(S)-5-hydroxy-2-(2-oxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione | 869810-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-hydroxy-2-(2-oxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 5-hydroxy-2-[(3S)-2-oxopiperidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 869810-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: NEBVIJWQHLFAMK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hydroxy-2-(2-oxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-oxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-羟基沙利度胺的合成，构型稳定性和立体化学生物学评价

  摘要：

  沙利度胺的主要代谢产物之一（S）-和（R）-5-羟基沙利度胺的首次不对称合成是使用HMDS / ZnBr 2诱导的酰亚胺化为关键反应而实现的。发现5-羟基沙利度胺在生理pH下比沙利度胺在结构上更稳定。还使用外消旋和纯对映体研究了沙利度胺和5-羟基沙利度胺对抗血管生成和抗肿瘤活性的立体化学生物学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.108
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯酐 、 3-(S)-氨基-2-哌啶酮盐酸盐 在 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到(S)-5-hydroxy-2-(2-oxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-羟基沙利度胺的合成，构型稳定性和立体化学生物学评价

  摘要：

  沙利度胺的主要代谢产物之一（S）-和（R）-5-羟基沙利度胺的首次不对称合成是使用HMDS / ZnBr 2诱导的酰亚胺化为关键反应而实现的。发现5-羟基沙利度胺在生理pH下比沙利度胺在结构上更稳定。还使用外消旋和纯对映体研究了沙利度胺和5-羟基沙利度胺对抗血管生成和抗肿瘤活性的立体化学生物学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.108

文献信息

• Synthesis, configurational stability and stereochemical biological evaluations of (S)- and (R)-5-hydroxythalidomides
  作者：Takeshi Yamamoto、Norio Shibata、Daisuke Sukeguchi、Masayuki Takashima、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Nozomu Matsunaga、Hideaki Hara、Motohiro Tanaka、Tohru Obata、Takuma Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.108

  日期：2009.7

  The first asymmetric synthesis of (S)- and (R)-5-hydroxythalidomides, one of thalidomide’s major metabolites, was achieved using HMDS/ZnBr2-induced imidation as a key reaction. 5-Hydroxythalidomide was found to be configurationally more stable than thalidomide at physiological pH. Stereochemical biological effects of thalidomide and 5-hydroxythalidomide on anti-angiogenesis and antitumor activities

  沙利度胺的主要代谢产物之一（S）-和（R）-5-羟基沙利度胺的首次不对称合成是使用HMDS / ZnBr 2诱导的酰亚胺化为关键反应而实现的。发现5-羟基沙利度胺在生理pH下比沙利度胺在结构上更稳定。还使用外消旋和纯对映体研究了沙利度胺和5-羟基沙利度胺对抗血管生成和抗肿瘤活性的立体化学生物学作用。