N-succinimidyl 3-[125I]iodobenzoate | 125215-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl 3-[125I]iodobenzoate
• 英文别名: succinimidyl 3-[I-125]iodobenzoate；[¹²⁵I]-N-succinimidyl-3-iodobenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(125I)iodanylbenzoate
• CAS: 125215-73-8
• 化学式: C₁₁H₈INO₄
• 分子量: 343.189
• InChiKey: RIOSXWBFXSDUDE-DACUFJSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pamidronate disodium 、 N-succinimidyl 3-[125I]iodobenzoate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到3-[125I]iodobenzamide-N-3-hydroxypropylidene-3,3-bisphosphonate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Preliminary evaluation of a new radiolabelled biphosphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<823::aid-jlcr135>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  {3-[(N-succinimidyl)hydroxycarbonyl]phenyl}(4-methoxyphenyl)iodonium triflate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-succinimidyl 3-[125I]iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  双功能芳基碘鎓盐，可实现抗体的高效放射碘化和脱氨

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种基于芳基碘盐前体的，用放射性碘或antibodies标记放射性标记抗体的芳基锡烷化学替代方法的开发。设计并测试了双功能芳基碘鎓盐用于125 I和211的合成在标记的修复基团上进行生物偶联。改变富电子芳基的性质，并评估其对放射性卤代区域选择性的影响。出乎意料的是，尽管2-噻吩基对感兴趣的芳基部分的放射性碘化具有最佳的区域选择性（98：2），但其对stat化的选择性较低（87:13）；茴香基提供了最佳的stat灭区域选择性（94：6）。在优化的条件下，在温和条件下（放射化学收率> 85％）可以非常有效地进行放射性碘化和静止化。利用前体的离子性质来开发有效的纯化方法：常规方法中通常需要的HPLC步骤，以优化去除有机锡有毒前体和副产物的方法，是通过硅胶滤筒进行过滤，而放射性标记产物的损失明显减少，从而代替了该步骤。然后将纯化的放射性碘化和a化的修复基团有效地偶联至抗CD1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.022

文献信息

• [EN] IONIC LIQUID SUPPORTED ORGANOTIN REAGENTS FOR THE MANUFACTURING OF RADIOPHARMACEUTICALS COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIFS ORGANOSTANNIQUES SUPPORTÉS SUR LIQUIDE IONIQUE POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS RADIOPHARMACEUTIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2015104300A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to an ionic liquid supported organotin reagent of formula (I). The invention further relates to a process for manufacturing the ionic liquid supported organotin reagent of formula (I) and to a process for manufacturing an halogenated or radio-halogenated compound using compound of formula (I). The invention also relates to a device for implementing the halogenating process of the invention and to a kit comprising the compound of formula (I).

  本发明涉及一种式（I）的离子液体支持的有机锡试剂。该发明还涉及一种制备式（I）的离子液体支持的有机锡试剂的方法，以及使用式（I）的化合物制备卤代或放射卤代化合物的方法。该发明还涉及一种用于实施本发明的卤化过程的装置，以及包括式（I）化合物的试剂盒。
• Methods for purifying radiolabelled compounds
  申请人：——

  公开号：US20040260073A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  One aspect of the present invention relates to a method of purifying radiolabelled compounds comprising a) loading onto a fluorous polymer a radiolabelled compound precursor comprising a fluoroalkyl tin moiety; b) reacting the radiolabelled compound precursor with a radiolabel delivering compound to give a radiolabelled compound, wherein the fluoroalkyl tin moiety is replaced by a radiolabel; and c) eluting the radiolabelled compound from the fluorous polymer.

  本发明的一个方面涉及一种纯化放射标记化合物的方法，包括a）将含有氟烷基锡基团的放射标记化合物前体加载到氟聚合物上；b）将放射标记化合物前体与放射标记传递化合物反应，得到一个放射标记化合物，其中氟烷基锡基团被放射标记所取代；c）从氟聚合物中洗脱放射标记化合物。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING IODO- OR ASTATOARENES USING DIARYLIODONIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IODO- OU D'ASTATOARÈNES EN UTILISANT DES SELS DE DIARYLIODONIUM
  申请人：INST NAT DE LA SANTE ET DE LA RECH MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2017089492A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention concerns a method of synthesizing a iodo- or astatoarene comprising the reaction of a diaryliodonium compound with a iodide or astatide salt, respectively. The invention also relates to said iodo- or astatoarene and diaryliodonium compound as such. The invention also concerns a method of synthesizing a iodo- or astatolabelled biomolecule and/or vector using said iodo- or astatoarene.

  本发明涉及一种合成碘或氨基碘芳烃的方法，包括将二芳基碘化铵化合物分别与碘化物或氨基碘化物盐发生反应。该发明还涉及所述碘或氨基碘芳烃和二芳基碘化铵化合物本身。该发明还涉及使用所述碘或氨基碘芳烃合成碘或氨基碘标记的生物分子和/或载体的方法。
• Copper‐mediated radioiodination reaction through aryl boronic acid or ester precursor and its application to direct radiolabeling of a cyclic peptide
  作者：Yuto Kondo、Hiroyuki Kimura、Chiaki Fukumoto、Yusuke Yagi、Yasunao Hattori、Hidekazu Kawashima、Hiroyuki Yasui

  DOI：10.1002/jlcr.3925

  日期：2021.6.30

  A copper-mediated radioiodination using aryl boronic precursors is attracting attention as a solution to oxidative iododestannylation and nickel-mediated radioiodination drawbacks. The copper-mediated radiolabeling method allows radioiodination at room temperature with stable aryl boronic precursors without preparing complex starting materials or reagents and can be performed in a reaction vessel exposed to air. This method has good potential in radiochemistry; however, studies on the scope of copper-mediated radioiodination through boronic precursors are insufficient. In particular, few reports have demonstrated the effect of protecting groups on radiolabeling efficiency. Therefore, the effect of the protecting group of aryl boronic acids on the copper-mediated radioiodination was investigated. In addition, this method, which does not require heating, is expected to be useful for direct radiolabeling of peptides. Thus, we attempted direct radioiodination of c(RGDyk) as an example. The resulting radioiodination method was well tolerated in various substrates and was unaffected by the pinacol ester-type protecting group. Also, c(RGDyk) was labeled with 125I via copper-mediated radioiodination using an aryl boronic acid precursor. The reaction time and yield were improved, compared with the indirect method. Furthermore, the large difference in polarity between the boronic acid precursor and the radiolabeled compound facilitated purification.

  铜介导的使用芳基硼酸前体的放射性碘化法作为解决氧化碘锡化和镍介导的放射性碘化法缺点的一种方法，正在引起人们的关注。铜介导的放射标记法可以在室温下使用稳定的芳基硼酸前体进行放射碘化，无需准备复杂的起始材料或试剂，而且可以在暴露于空气中的反应容器中进行。这种方法在放射化学领域具有很好的应用前景；然而，有关铜通过硼酸前体介导的放射性碘化范围的研究还不够充分。特别是，很少有报告证明保护基团对放射性标记效率的影响。因此，我们研究了芳基硼酸的保护基团对铜介导的放射碘化的影响。此外，这种无需加热的方法有望用于多肽的直接放射性标记。因此，我们以 c(RGDyk)为例尝试了直接放射性碘化。在各种底物中，放射性碘化方法的耐受性都很好，而且不受频哪醇酯类保护基的影响。此外，还利用芳基硼酸前体，通过铜介导的放射碘化法用 125I 标记了 c(RGDyk)。与间接法相比，反应时间和收率都有所提高。此外，硼酸前体和放射性标记化合物之间的极性差异较大，有利于纯化。
• Comparison of Radioiodine- or Radiobromine-Labeled RGD Peptides between Direct and Indirect Labeling Methods
  作者：Kazuma Ogawa、Takuya Takeda、Masaru Yokokawa、Jing Yu、Akira Makino、Yasushi Kiyono、Kazuhiro Shiba、Seigo Kinuya、Akira Odani

  DOI：10.1248/cpb.c18-00081

  日期：2018.6.1

  Radiolabeled cyclic peptides containing the (Arg-Gly-Asp) RGD sequence for use in positron emission tomography (PET) imaging, single-photon emission computed tomography (SPECT) imaging, and targeted radionuclide therapy of cancer have been reported. In this study, RGD was used as a model carrier peptide for diagnosis and therapy of cancer. To evaluate the characteristics of radiohalogen-labeled peptides, several

  已经报道了含有（Arg-Gly-ASP）RGD序列的放射性标记的环肽，可用于正电子发射断层扫描（PET）成像，单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像和靶向性放射性核素治疗癌症。在这项研究中，RGD用作癌症诊断和治疗的模型载体肽。为了评估放射性卤素标记的肽的特性，使用了几种标记的RGD肽[125I-c（RGDyK），77Br-c（RGDyK），[125I] SIB-c（RGDfK），[77Br] SBrB-c（RGDfK）设计，制备和评估[125I] SIB-EG2-c（RGDfK）和[77Br] SBrB-EG2-c（RGDfK）。在这些初始研究中，使用77Br（t1 / 2 = 57.0 h）和125I（t1 / 2 = 59.4 d），因为它们的半衰期更长。前体肽是使用标准的基于9-芴基甲氧羰基（Fmoc）的固相方法合成的。通过氯胺-T法或RGD肽与[125I] N-琥珀酰亚胺基3-碘苯甲酸酯（[125I]