3,4,5,6-tetrahydro-8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzo[h]quinazolin-2-(1H)-one | 1365391-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzo[h]quinazolin-2-(1H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one
• CAS: 1365391-26-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: MROGMTOTSQTCOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 (4-sulfobutyl)-tris(4-sulfophenyl)phosphonium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.75h， 以92%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzo[h]quinazolin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型离子液体作为有效且可重复使用的催化剂，一锅合成稠合 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和硫酮：改进 Biginelli 样支架的方案条件

  摘要：

  摘要 一种具有多 SO3H 基团的新型离子液体已被发现是一种有效的酸催化剂，可用于在无溶剂条件下一锅三组分合成稠合 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和硫酮。良好的收率、较短的反应时间、直接的后处理、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该方法最明显的优势。

  DOI：

  10.1515/hc-2011-0109

文献信息

• Synthesis of dihydropyrimidinones via Biginelli multi-component reaction
  作者：Srinivasa Reddy Narahari、Buchi Reddy Reguri、Omprakash Gudaparthi、Mukkanti K.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.134

  日期：2012.3

  Five percentage perchloric acid doped silica is successfully used as an efficient mild catalyst for the synthesis of 4-aryl dihydropyrimidine-2(1H)-ones. This method offers significant advantages such as efficiency and mild reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of fused 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones and thiones using a novel ionic liquid as an efficient and reusable catalyst: improved protocol conditions for the Biginelli-like scaffolds
  作者：Banothu Janardhan、Somarapu Vijaya Laxmi、Bavanthu Rajitha

  DOI：10.1515/hc-2011-0109

  日期：2012.4.1

  Abstract A novel ionic liquid with multi-SO3H groups has been found to be an efficient acid catalyst for the one-pot three-component synthesis of fused 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones under solvent free conditions. Good yields, short reaction times, straight forward workup, reusability of the catalyst and green conditions are the most obvious advantages of this methodology.

  摘要 一种具有多 SO3H 基团的新型离子液体已被发现是一种有效的酸催化剂，可用于在无溶剂条件下一锅三组分合成稠合 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和硫酮。良好的收率、较短的反应时间、直接的后处理、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该方法最明显的优势。