(4S,5S,6R,7S)-4,6,8-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dimethyl-oct-1-ene | 1116651-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R,7S)-4,6,8-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dimethyl-oct-1-ene
• CAS: 1116651-24-1
• 化学式: C₂₈H₆₂O₃Si₃
• 分子量: 531.055
• InChiKey: DGXFAPWGPMZIMN-OJJQZRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2,4-dimethyl-oct-7-ene-1,3,5-triol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以560 mg的产率得到(4S,5S,6R,7S)-4,6,8-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dimethyl-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478