tert-butyl 8-cyano-6-cyclopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate | 502933-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: tert-butyl 8-cyano-6-cyclopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 8-cyano-6-cyclopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 502933-77-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: YVWNSSHCJAHFAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-cyano-6-cyclopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate 、 tert-butyl 7-cyano-6-cyclopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate 、 氯磺酰异氰酸酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氮 、 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 作用下， 以 乙腈 、 三乙胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以v/v) to give the title compound (4.97 g) as a yellow oil, Rf 0.29 (ethyl acetate:pentane, 2:3)的产率得到7,8-Dicyano-6-cyclopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的化合物： 其中： R1代表氢，R4，—C（═Y）—NHR4，—SO2NHR4，—C（=Z1）—R4，—SO2—R4或—C（=Z1）—OR4； R2代表氢，氰基，卤素或—C≡C—R5； R3代表氢，酰基，烷氧羰基，烷基，芳酰基，芳基，芳氧羰基，羧基，环烯基，环烷基，杂芳酰基，杂芳基，杂环烷基或—C（═O）—NY1Y2； R4代表可选取代的烷基，环烷基，环烯基，杂环烷基，芳基或杂芳基； R5代表氢或烷基； R6代表烷基，酰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，芳基，芳基磺酰基，芳酰基，环烷基，环烯基，杂芳基，杂芳基磺酰基，杂芳酰基和杂环烷基； R7代表可选取代的烷基，环烷基或环烷基烷基； R8代表氢，烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基； R9代表烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，杂环烷基或杂环烷基烷基； R10代表氢或较低的烷基； R11代表烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，杂环烷基或杂环烷基烷基；或可选取代的烷基，被—NY1Y2取代； R12代表芳基或杂芳基；或可选取代的烷基，环烷基，环烷基烷基，杂环烷基或杂环烷基烷基； Y代表O，S或NCN； Y1和Y2（Y3和Y4）特别是独立的氢，烷基，芳基，环烷基，环烯基，杂芳基或杂环烷基；或该基团—NY1Y2可能形成5-7成员环或该基团—NY3Y4（—NY5Y6）可能形成一个环状胺； Z（Z1）代表O或S； Z2代表O或S（O）p； n为零或整数1或2； m为1或2； p为1或2； 以及它们对应的N-氧化物，它们的前药；它们的药物可接受的盐和溶剂化合物（例如水合物），还包括一个或多个药物可接受的载体或赋形剂，这种新的吲哚嗪衍生物具有对激酶蛋白的抑制作用，特别是用于预防或治疗可能通过抑制这种激酶蛋白而调节的疾病，特别是固体肿瘤。

  公开号：

  US20050009831A1
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl piperazine-1,3-dicarboxylate monohydrochloride 在 水 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氟甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.66h， 生成 tert-butyl 8-cyano-6-cyclopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate 、 tert-butyl 7-cyano-6-cyclopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011161537A3

文献信息

• 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130090340A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Compounds corresponding to the general formula (I) wherein R 2 represents a group C 1-10 -alkyl, C 3-10 -cycloalkyl, C 3-7 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkyl-C 3-7 -cycloalkyl, C 3-7 -cycloalkyl-C 3-7 -cycloalkyl, C 1-6 - alkylthio-C- 1-10 -alkyl, C 1-6 -alkoxy-C 1-10 -alkyl, hydroxy-C 1-10 -alkyl, hydroxy-C 1-6 -alkyl-C 3-7 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, hydroxy-C 3-10 -cycloalkyl, C 1-10 -fluoroalkyl or C 3-10 - fluorocycloalkyl; an optionally substituted heterocyclic group; a group C 1-10 -alkyl substituted with an optionally substituted heterocyclic group; X 6 represents a group chosen from hydrogen, fluorine, chlorine and bromine atoms or a group C 1-6 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl, C 3-7 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, C 1-6 -fluoroalkyl or cyano; and R 7 represents an aryl group such as phenyl or naphthyl, optionally substituted with one or more substituents, in the form of the base or of an acid-addition salt, and the therapeutic use thereof.

  与一般式（I）相对应的化合物 其中R2代表一个基团C1-10-烷基，C3-10-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-烷基-C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C3-7-环烷基，C1-6-硫代烷基-C1-10-烷基，C1-6-氧代烷基-C1-10-烷基，羟基-C1-10-烷基，羟基-C1-6-烷基-C3-7-环烷基，羟基-C3-10-环烷基，C1-10-氟代烷基或C3-10-氟代环烷基；一个可选择取代的杂环基团；一个基团C1-10-烷基，该基团被一个可选择取代的杂环基团取代；X6代表从氢，氟，氯和溴原子或一个基团C1-6-烷基，C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-氟代烷基或氰基中选择的一个基团；和R7代表芳基，如苯基或萘基，可选择地取代一个或多个取代基，以其碱形式或酸加合盐形式存在，并且其治疗用途。
• JNK INHIBITORS
  申请人：Nemecek Conception

  公开号：US20070238734A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention concerns compounds of general formula (I): in which the substituents are as described herein.

  本发明涉及一般式（I）的化合物： 其中取代基如本文所述。
• INDOLIZINES AS KINASE PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1436291B1

  公开（公告）日：2009-01-14
• US7148215B2
  申请人：——

  公开号：US7148215B2

  公开（公告）日：2006-12-12
• US8791119B2
  申请人：——

  公开号：US8791119B2

  公开（公告）日：2014-07-29