N-{2-[(S)-1-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-amino-2-phenylethyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene}-D-tryptophan methyl ester | 262590-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-{2-[(S)-1-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-amino-2-phenylethyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene}-D-tryptophan methyl ester
• CAS: 262590-38-5
• 化学式: C₄₃H₃₆N₄O₅
• 分子量: 688.783
• InChiKey: BZRNGDYOYYHQNN-KLGKUMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  118.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(S)-1-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-amino-2-phenylethyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene}-D-tryptophan methyl ester 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(1S,4R)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-(phenylmethyl)-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminobenzoyl)-D-tryptophan methyl ester 在 碘 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-{2-[(S)-1-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-amino-2-phenylethyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene}-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364