Benzo-14C-sulfochlorid | 26396-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzo-14C-sulfochlorid
• 英文别名: Benzolsulfonylchlorid-14C；[1,2,3,4,5,6-¹⁴C]benzenesulfonyl chloride；Benzene-14C6-sulfonyl chloride；(1,2,3,4,5,6-14C6)cyclohexatrienesulfonyl chloride
• CAS: 26396-11-2
• 化学式: C₆H₅ClO₂S
• 分子量: 188.558
• InChiKey: CSKNSYBAZOQPLR-YROCTSJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo-14C-sulfochlorid 、 tert-butyl 4-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5HT6拮抗剂2-甲基-1-（苯基磺酰基）-4-（哌嗪-1-基）-1H-苯并[d]咪唑（SAM-760）的代谢：磺酰胺代谢对酮康唑介导的减量的影响临床药物相互作用。

  摘要：

  在人中研究了5HT6拮抗剂SAM-760 [（2-甲基-1-（苯磺酰基）-4-（哌嗪-1-基）-1H-苯并[d]咪唑）]，用于治疗阿尔茨海默氏病。在肝微粒体和重组细胞色素P450（P450）同工酶中，SAM-760主要被CYP3A代谢（〜85％）。根据这些观察结果，并期望与中度至强效CYP3A抑制剂发生5倍相互作用的程度，进行了临床DDI研究。在存在酮康唑的情况下，从零时间外推到SAM-760的无限时间值的血浆浓度-时间曲线下的平均Cmax和面积分别仅适度增加了30％和38％。使用[14C] SAM-760对这种出乎意料的低相互作用进行了体外研究。在人类肝细胞中进行放射线分析，证实了以前用未标记的SAM-760观察到的所有氧化代谢产物；但是，主要的辐射峰是意外的极性代谢产物，对pan-P450抑制剂1-氨基苯并三唑不敏感。在人类肝细胞中，放射整合将SAM-760总代谢的43％归因于这种非P

  DOI：

  10.1124/dmd.118.080457

文献信息

• A generally applicable method for assessing the electrophilicity and reactivity of diverse nitrile-containing compounds
  作者：Renata M. Oballa、Jean-François Truchon、Christopher I. Bayly、Nathalie Chauret、Stephen Day、Sheldon Crane、Carl Berthelette

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.044

  日期：2007.2

  Nitrile-based inhibitors of cathepsin K have been known for some time and mechanism-of-action studies have demonstrated that cysteinyl proteases interact with nitriles in a reversible fashion. Three main classes of nitrile-containing inhibitors have been published in the cathepsin K field: (i) cyanamides, (ii) aromatic nitriles, and (iii) aminoacetonitriles. A computational approach was used to calculate the theoretical reactivities of diverse nitriles and this was found to correlate with their extent of reactivity with free cysteine. Moreover, there is a tentative link between high reactivity with cysteine and the potential to lead to irreversible covalent binding to proteins. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.