methyl 8-(9H-fluoren-2-ylamino)-8-oxooctanoate | 1326750-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 8-(9H-fluoren-2-ylamino)-8-oxooctanoate
• CAS: 1326750-58-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: RVKJNOLCDDHRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(9H-fluoren-2-ylamino)-8-oxooctanoate 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到N1-(9H-fluoren-2-yl)-N8-hydroxyoctanediamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Importance of Bulky Aromatic Cap of Novel SAHA Analogs for HDAC Inhibition and Anticancer Activity

  摘要：

  基于SAHA的强效HDAC抑制活性和抗癌活性，通过EDC介导的酰胺偶联反应以及随后与羟胺的亲核加成-消除反应，从相应的芳基胺或萘乙酸出发，合成了具有大体积帽结构的新型SAHA衍生物3a-d和7，例如邻二甲氨基苯基、邻苯胺基苯基、邻苯氧基苯基、9H-芴基或萘基环。化合物3b、3c和3d显示出比SAHA更强的总HDACs（14~27倍）、HDAC1（8~15倍）、HDAC2（1.3~25倍）和HDAC7（1~3倍）抑制活性，以及对MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/Dox、MCF-7/Tam、SK-OV-3、LNCaP和PC3人癌细胞系更强的抗癌活性（2~22倍）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.1891
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 、 2-氨基芴 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 8-(9H-fluoren-2-ylamino)-8-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Importance of Bulky Aromatic Cap of Novel SAHA Analogs for HDAC Inhibition and Anticancer Activity

  摘要：

  基于SAHA的强效HDAC抑制活性和抗癌活性，通过EDC介导的酰胺偶联反应以及随后与羟胺的亲核加成-消除反应，从相应的芳基胺或萘乙酸出发，合成了具有大体积帽结构的新型SAHA衍生物3a-d和7，例如邻二甲氨基苯基、邻苯胺基苯基、邻苯氧基苯基、9H-芴基或萘基环。化合物3b、3c和3d显示出比SAHA更强的总HDACs（14~27倍）、HDAC1（8~15倍）、HDAC2（1.3~25倍）和HDAC7（1~3倍）抑制活性，以及对MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/Dox、MCF-7/Tam、SK-OV-3、LNCaP和PC3人癌细胞系更强的抗癌活性（2~22倍）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.1891