2-fluorophenyl sulfurofluoridate | 16475-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenyl sulfurofluoridate
• 英文别名: 1-Fluoro-2-fluorosulfonyloxybenzene；1-fluoro-2-fluorosulfonyloxybenzene
• CAS: 16475-34-6
• 化学式: C₆H₄F₂O₃S
• 分子量: 194.159
• InChiKey: PZUUUVOOUKPNQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl sulfurofluoridate 、 Diphenylphosphine oxide 在 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2-fluorophenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  NiCl2 作为一种廉价高效的预催化剂用于芳基氟磺酸酯和亚磷酸酯的偶联

  摘要：

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。

  DOI：

  10.1055/a-1524-4912
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-fluorophenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳的镍催化芳基和杂芳基氟代硫酸盐的羧化反应

  摘要：

  利用CO 2作为C1合成子来构建羧酸的有效且实用的方法的开发非常重要。描述了用CO 2进行镍催化的芳基氟代硫酸盐和杂芳基氟代硫酸盐的羧化，在温和条件下提供芳烃羧酸，具有良好的产率或优异的产率。另外，开发了一种单锅酚氟代硫酸化/羧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00836

文献信息

• SO₂F₂-Mediated One-Pot Synthesis of Aryl Carboxylic Acids and Esters from Phenols through a Pd-Catalyzed Insertion of Carbon Monoxide
  作者：Wan-Yin Fang、Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/asia.201700891

  日期：2017.9.5

  A one-pot Pd-catalyzed carbonylation of phenols into their corresponding aryl carboxylic acids and esters through the insertion of carbon monoxide has been developed. This procedure offers a direct synthesis of aryl carboxylic acids and esters from inexpensive and abundant starting materials (phenols, SO2F2 and CO) under mild conditions. This method tolerates a broad range of functional groups and

  通过一氧化碳的插入，一锅Pd催化苯酚将羰基羰基化为相应的芳基羧酸和酯。该方法可在温和的条件下，由廉价而丰富的起始原料（苯酚，SO 2 F 2和CO）直接合成芳基羧酸和酯。该方法可耐受多种官能团，也可用于复杂天然产物的修饰。
• Aryl fluorosulfate analogues as potent antimicrobial agents: SAR, cytotoxicity and docking studies
  作者：Lekkala Ravindar、S.N.A. Bukhari、K.P. Rakesh、H.M. Manukumar、H.K. Vivek、N. Mallesha、Zhi-Zhong Xie、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.001

  日期：2018.12

  that the antimicrobial activity depends upon the presence of –OSO2F group and slender effect of different substituent’s on the phenyl rings. The electron donating (OCH3) groups in analogs increase the antibacterial activity, and interestingly the electron withdrawing (Cl, NO2, F and Br) groups increase the antifungal activity (except compound 35, 36 and 37). The mechanism of potent compounds showed membrane

  一系列芳基氟代类似物（的1 - 37）的合成和测试体外抗细菌和抗真菌研究，并通过对接研究验证。化合物9、12、14、19、25、26、35、36和37对测试的细菌菌株显示出优异的抗菌效力，而化合物2、4、5、15、35、36和37被发现具有更好的抗真菌活性分别与标准抗生素庆大霉素和酮康唑相比，可抵抗测试的真菌菌株。在所有的合成37点的类似物，化合物25，26，35，3637和37对金黄色葡萄球菌显示出优异的抗生物膜特性。结构-活性关系（SAR）表明，抗菌活性取决于–OSO 2 F基团的存在以及不同取代基对苯环的细长作用。类似物中的给电子基团（OCH 3）增加了抗菌活性，有趣的是，吸电子基团（Cl，NO 2，F和Br）增加了抗真菌活性（化合物35、36和37除外）。SEM证实了强效化合物的作用机理表明其对细菌的膜损伤。化合物35，36和在分子对接研究中，有37个滑翔g得分最高，并证明了其杀生物性质。
• Discovery of pyrazole N-aryl sulfonate: A novel and highly potent cyclooxygenase-2 (COX-2) selective inhibitors
  作者：Haiyan Yao、Quanping Guo、Mengran Wang、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116344

  日期：2021.9

  phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate exhibited excellent anti-inflammatory activity (% inhibition of auricular edemas = 27.0 and 35.9, respectively); the in vivo analgesic activity of phenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate and 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate was confirmed to be effective (inhibition ratio of writhing = 50.7% and 48.5% separately), and compounds phenyl 5-

  基于一种新的吡唑磺酸盐合成方法，设计并合成了一类具有吡唑N-芳基磺酸盐基本结构的新型分子。进行深入研究的兴趣源于这些化合物在初步动物实验中表现出的相当明显的抗炎作用。通过R 1、R 2和R 3基团的不同取代，合成了一系列化合物。在该系列中，4-iodophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 phenyl 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate表现出优异的抗炎活性（耳廓水肿抑制百分比分别为 27.0 和 35.9）；在体内5-甲基-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 的镇痛活性被证实为有效（扭体抑制率分别为50
• 一种含有N-芳基磺酸酯的吡唑化合物及其合 成和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108203408B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明公开了一种含有N‑芳基磺酸酯的吡唑化合物，其结构式如下：药理学研究表明，本发明的化合物具有抑制环氧合酶2的活性，对于因炎症介质引起的环氧合酶2的的生成具有强效抑制作用。因而可以其作为活性物质，制备的抗炎药物可用于治疗风湿性关节炎，风湿痛等各种炎症和发热等疾病和症状。
• Introduction of Aryl Fluorosulfates into the Realm of Catellani Reaction Substrates
  作者：Vidmantas Bieliu̅nas、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02352

  日期：2019.12.6

  Application of activated phenol fluorosulfates as substrates in a Pd/NBE mediated sequential alkylation-arylation, commonly known as a Catellani reaction, is presented. These substrates provide a level of complementarity to the commonly used aryl halides and, in combination with a plethora of existing Catellani reaction variations, enable even wider application of this powerful synthetic tool.

  提出了活化的氟代苯酚硫酸盐作为底物在Pd / NBE介导的顺序烷基化-芳基化反应中的应用，通常被称为Catellani反应。这些底物为常用的芳基卤化物提供了一定程度的互补性，并与大量现有的卡特兰尼反应变异结合在一起，使这种功能强大的合成工具得到了更广泛的应用。