3-(2',3'-Dibromopropyl)-2-thioxoquinazolin-4(3H)-one | 130945-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2',3'-Dibromopropyl)-2-thioxoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2,3-dibromopropyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-(2,3-dibromopropyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 130945-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₂OS
• 分子量: 378.087
• InChiKey: KTYSOZYGFQDJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3'-Dibromopropyl)-2-thioxoquinazolin-4(3H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Methylenethiazolo[2,3-b]quinazolinone Derivatives

  摘要：

  Substituted o-amino-N-(prop-2-yn-1-yl) aromatic amides easily reacted with carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide (KOH) in EtOH under reflux conditions. Cyclization reaction followed by a favored 5-exo-dig ring closure afforded 2-methylenethiazolo[ 2,3-b]quinazolinone derivatives in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379499
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮 在 溴 作用下， 生成 3-(2',3'-Dibromopropyl)-2-thioxoquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的研究。2 †。2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3–6]喹唑啉-5-酮和-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2]的合成，3 - b ]喹唑啉-5-一

  摘要：

  为了在稠合的喹唑啉系列中寻找新的降压杂环，通过合适的反应序列合成了两种代表性的化合物。用异氰酸烯丙酯处理蒽腈，以定量收率得到2-（烯丙基脲基）苄腈（10）。将化合物10环化为3-烯丙基喹唑啉-2（1 H，4（3 H）-二酮（11）。四氯化碳中的11溴化反应将其转化为相应的3-（2,3-二溴丙基）衍生物（12）。产率92％，通过碱作用使12的环闭合，得到2-溴甲基-2，3-二氢-5 H-恶唑并[2，3 - b ]喹唑啉-5-酮（13）。标题化合物2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮（7）可通过以下任一种反应获得：12或13与1-苄基哌嗪分别使用。通过类似的反应，从容易获得的3-烯丙基-2 H-硫代喹唑啉-4（3 H）-one（16）开始，得到2-溴甲基-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]-喹唑啉-5-酮（19），收率良好

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270552