5-(benzofuran-2-yl)-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil | 1449768-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(benzofuran-2-yl)-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: 5-(2-benzofuranyl)-2'-deoxyuridine；5-(benzofuran-2-yl)-2′-deoxyuridine；5-(benzofuran-2-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(1-benzofuran-2-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1449768-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: DGXUWPAAKIHORF-NILFDRSVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzofuran-2-yl)-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和光物理特性的荧光核苷类似物，信号RNA中的一个碱基位点的存在。

  摘要：

  对环境敏感的：合成了基于5-（苯并呋喃-2-基）嘧啶核的对环境敏感的荧光核苷类似物。当掺入DNA寡核苷酸报告基因后，它会在真核生物28S rRNA的模型去嘌呤化的sarcin / ricin RNA基序中发出无碱基位点的信号（见图）。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200408
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 1-苯并呋喃-2-基(三丁基)锡烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(benzofuran-2-yl)-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃、苯并噻吩和硒吩作为 DNA 聚合酶底物的微环境敏感荧光核苷酸探针

  摘要：

  DNA 聚合酶可以处理多种结构不同的核苷酸底物，但处理类似物的分子基础尚不完全清楚。在这里，我们展示了环境敏感的杂环修饰的荧光核苷酸底物在实时和原子水平上探索 DNA 聚合酶的掺入机制中的效用。在 2'-脱氧尿苷的 C5 位置含有硒吩、苯并呋喃或苯并噻吩部分的核苷酸类似物以不同的效率掺入寡核苷酸 (ON)，这取决于杂环修饰的大小和使用的 DNA 聚合酶序列家族。KlenTaq（A 家族 DNA 聚合酶）对修饰的大小很敏感，因为它仅将一个杂环修饰的核苷酸掺入生长的聚合物中，而它在多个位置有效地结合了硒吩修饰的核苷酸类似物。值得注意的是，在单核苷酸掺入分析中，无论杂环大小如何，它只在引物的 3' 末端添加一个单核苷酸，这使得设计一种简单的两步位点特异性 ON 标记技术成为可能。属于 B 家族的 KOD 和 Vent(exo-) DNA 聚合酶耐受所有三种修饰的核苷酸并产生具有多个标记的 ON。重要的是，苯并呋喃修饰的核苷酸

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03454

文献信息

• Water-Soluble Pd–Imidate Complexes: Broadly Applicable Catalysts for the Synthesis of Chemically Modified Nucleosides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Vijay Gayakhe、Ajaykumar Ardhapure、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi、Jose Luis Serrano、Luis García、Jose Pérez、Joaquím García、Gregorio Sánchez、Christian Fischer、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02475

  日期：2016.4.1

  A broadly applicable catalyst system consisting of water-soluble Pd–imidate complexes has been enployed for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of four different nucleosides in water under mild conditions. The efficient nature of the catalyst system also allowed its application in developing a microwave-assisted protocol with the purpose of expediting the catalytic reaction. Preliminary mechanistic studies

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。
• Imine-Palladacycles as Phosphine-Free Precatalysts for Low-Temperature Suzuki–Miyaura Synthesis of Nucleoside Analogues in Aqueous Media
  作者：José Luis Serrano、Luis García、José Pérez、Pedro Lozano、Jevy Correia、Santosh Kori、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00580

  日期：2020.12.28

  tested, and bridging acetates were cleaved by reaction with neutral PPh3, yielding the corresponding mononuclear derivatives [Pd(R-C^N-SO3Na)(AcO)(PPh3)] (R = H (4), MeO (5), Cl (6)). Analytical and spectroscopic techniques confirmed the proposed formulas and reactivities reported for complexes 1–6. Structural characterization by X-ray diffraction of single crystals grown from samples of 4 and 6 produced

  通式[Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（μ-AcO）} 2 ]（R = H（1），OMe（2），Cl（3））报道了结合有金属化的4-（N-亚苄基氨基）苯磺酸钠部分。这些配合物已被证明是用于合成功能化核苷类似物的极佳无膦催化剂，涉及在纯净水中5-碘-2'-脱氧尿苷与不同芳基硼酸的低温Suzuki-Miyaura偶联。的潜在的1 - 3还测试了合成前体，并通过与中性PPh 3反应裂解了桥接的乙酸盐，得到了相应的单核衍生物[Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（AcO）（PPh 3）]（R = H（4） ，MeO（5），Cl（6））。分析和光谱技术证实所提出的公式和反应性报道的络合物1 - 6。通过X射线衍射对从4和6样品中生长的单晶进行结构表征可产生出乎意料但有价值的结晶介导化合物4cm和6cm 这也支持此处介绍的结果。