4-iodo-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 187655-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 187655-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₃S
• 分子量: 425.247
• InChiKey: ZDONKAUOPBOIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[4-Iodo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚乙醛和3-吲哚羧醛衍生的醛亚胺的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自3-吲哚乙醛和3-吲哚甲醛的醛亚胺经历路易斯酸催化的Diels-Alder反应。我们发现Zn（OTf）2是亚胺与酸性α-氢杂Diels-Alder反应的出色促进剂。用不具有酸性α-氢的3-吲哚甲醛中的醛亚胺获得更高的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02416-1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 2-氨基-4-硝基苯甲酸 作用下， 以48 %的产率得到4-iodo-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过邻近醛基辅助 Catellani 反应选点合成抗肿瘤 C5 胺化吲哚

  摘要：

  开发了一种钯/降冰片烯 (NBE) 协同催化系统，从容易获得的 C4 胺化吲哚开始获取 C5 胺化吲哚。对于广泛的底物范围（包括药物分子核心结构），实现了良好的产率和独特的位点选择性。对照实验发现C3位上的醛和N1位上的磺酰基保护基对于转化至关重要。初步生物活性评估发现了一种有前景的先导化合物3af ，对多种癌细胞具有有效的抗肿瘤增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03932

文献信息

• Transient Directing Group Strategy as a Unified Method for Site Selective Direct C4–H Halogenation of Indoles
  作者：Guanghua Kuang、Dandan Liu、Xuerong Chen、Guangyuan Liu、Yang Fu、Yiyuan Peng、Hua Li、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03131

  日期：2021.11.5

  A unified method for direct C4–H halogenation of indoles has been accomplished with the assistance of anthranilic acids as suitable transient directing groups. Exclusive site selectivity (one out of five potential reactive sites) as well as good functional group tolerance was obtained to install three kinds of halogen atoms (Cl, Br and I, respectively) by using inexpensive N-halosuccinimides (NXS)

  在邻氨基苯甲酸作为合适的瞬态导向基团的帮助下，实现了吲哚直接 C4-H 卤化的统一方法。通过使用廉价的N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源，在以下条件下获得了独家的位点选择性（五分之一的潜在反应位点）以及良好的官能团耐受性来安装三种卤素原子（分别为 Cl、Br 和 I）条件温和。利用产物中丰富的官能团，通过一步后期推导，轻松构建了多种含氮杂环。
• A convenient preparation of 4-iodoindoles from indoles: application to the chemical synthesis of hapalindole alkaloids
  作者：Martyn A Brown、Michael A Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02194-8

  日期：2001.2

  were synthesized via regioselective chloromercuration and subsequent iodination of a series of N-p-toluenesulfonyl indoles bearing a variety of substituents at the 3-position This procedure allows rapid access to 3,4-dihaloindoles which may be used as synthetic precursors to indole alkaloids.

  4- Iodoindoles分别通过区域选择性chloromercuration和的一系列后续碘化合成ñ - p甲苯磺酰吲哚轴承的各种取代基中的3位该过程允许以3,4- dihaloindoles快速访问其可以被用作合成的前体吲哚生物碱。
• CN117024326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——