(+)-threo-hydroxynorlaudanosine | 109717-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-threo-hydroxynorlaudanosine
• CAS: 109717-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: KLRIVPGGWAEQKR-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-threo-hydroxynorlaudanosine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (8S,13R,13aR)-2,3,10,11-Tetramethoxy-8-methyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolin-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids: (R)- and (S)-2-Ethoxycarbonyl-1-Formyl-6, 7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline as Versatile Precursors

  摘要：

  AbstractA method is described for the preparation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐formyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline involving a Swerntype oxidation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐hydroxymethyl‐6, 7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline {(R)‐ and (S)‐2‐(ethoxycarbonyl)calycotomine}. The utility of these aldehydes in asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids has been demonstrated by their conversion into (S)‐ and (R)‐xylopinine, respectively; also, the (R)‐aldehyde has been employed for the synthesis of (8S,14S)‐coralydine.

  DOI：

  10.1002/bscb.19860950905
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 (+)-threo-hydroxynorlaudanosine
  参考文献：
  名称：

  Czarnocki, Zbigniew, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 10, p. 2801 - 2819

  摘要：

  DOI：