[4,4-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)]piperidine | 402912-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: [4,4-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)]piperidine
• 英文别名: 4-[4-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-yl]-2,6-dimethylaniline
• CAS: 402912-76-9
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃
• 分子量: 323.481
• InChiKey: OKHLHXNBYBLAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,4-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)]piperidine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1-benzyloxycarbonyl)-N-(4-nitropyrrole-2-carboxy)[4,4-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)]piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于量化芳族堆积相互作用的超分子系统。

  摘要：

  已经开发出用于研究分子间芳族堆积相互作用的热力学性质的超分子复合物。复合物的构象通过一系列H键相互作用被锁定在一个定义明确的构象中，该相互作用将复合物一端的两个芳环逼入堆叠的几何结构。化学双突变循环已用于测量蒽-苯胺相互作用（+0.6 +/- 0.8 kJ mol（-1））和五氟苯基苯胺相互作用（-0.4 +/- 0.9 kJ mol（-1））。这个系统。尽管相互作用非常弱，但五氟苯基相互作用很诱人，而蒽相互作用是排斥性的：这与π电子静电相互作用的优势相吻合。用于控制这些复合物构象的硝基吡咯亚基导致聚集和多重构象平衡的问题。详细研究了热力学分析的意义，发现双突变周期方法在这种影响方面非常强大，因为构建循环时，成对消除了单个实验中的系统误差。 。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4863::aid-chem4863>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 2,6-二甲基苯胺 在 盐酸 作用下， 反应 96.0h， 以60%的产率得到[4,4-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)]piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于量化芳族堆积相互作用的超分子系统。

  摘要：

  已经开发出用于研究分子间芳族堆积相互作用的热力学性质的超分子复合物。复合物的构象通过一系列H键相互作用被锁定在一个定义明确的构象中，该相互作用将复合物一端的两个芳环逼入堆叠的几何结构。化学双突变循环已用于测量蒽-苯胺相互作用（+0.6 +/- 0.8 kJ mol（-1））和五氟苯基苯胺相互作用（-0.4 +/- 0.9 kJ mol（-1））。这个系统。尽管相互作用非常弱，但五氟苯基相互作用很诱人，而蒽相互作用是排斥性的：这与π电子静电相互作用的优势相吻合。用于控制这些复合物构象的硝基吡咯亚基导致聚集和多重构象平衡的问题。详细研究了热力学分析的意义，发现双突变周期方法在这种影响方面非常强大，因为构建循环时，成对消除了单个实验中的系统误差。 。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4863::aid-chem4863>3.0.co;2-3

文献信息

• Chemical Triple-Mutant Boxes for Quantifying Cooperativity in Intermolecular Interactions
  作者：Christopher A. Hunter、Philip S. Jones、Pascale Tiger、Salvador Tomas

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5435::aid-chem5435>3.0.co;2-v

  日期：2002.12.2

  Chemical double-mutant cycles have been used to quantify intermolecular functional-group interactions in H-bonded zipper complexes in chloroform. If the same interaction is measured in zippers of different overall stability, the double-mutant cycles can be combined to produce a triple-mutant box. This construct quantifies cooperativity between the functional group interaction of interest and the other interactions that are used to change the overall stability of the complexes. The sum of two edge-to-face aromatic interactions (-2.9 +/- 0.5 kJ mol(-1)) is shown to be insensitive to changes of up to 13.7 +/- 0.2 kJ mol(-1) in the overall stability of the complex. In principle, enthalpic cooperative effects caused by entropy - enthalpy compensation could perturb the measurement of intermolecular interactions when using the double-mutant cycle approach, but these experiments show that, for this system, the magnitude of the effect lies within the error of the measurements.