N-(1-methylbenzyl)sulfamide | 867262-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methylbenzyl)sulfamide
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)sulfamide；1-(Sulfamoylamino)ethylbenzene
• CAS: 867262-87-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: MJSCUENKBWPCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylbenzyl)sulfamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-1-phenylethyl-(1-(2-dimethoxyphosphoryl)acetamide)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  含膦酸酯部分的新型 N-酰基磺酰胺的便捷合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 本研究描述了一种合成含有膦酸酯部分的新型 N-酰基磺酰胺的简便方法。N-酰基磺酰胺以氯磺酰基异氰酸酯 (CSI) 为原料，分四步（氨基甲酰化、氨磺酰化、脱保护和酰化）制备。亚磷酸三甲酯已用于通过 Arbuzov 反应将膦酸酯部分引入 N-酰基磺酰胺中。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.931398
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-methylbenzyl)aminosulfonylcarbamate 在 水 作用下， 以100%的产率得到N-(1-methylbenzyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  含膦酸酯部分的新型 N-酰基磺酰胺的便捷合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 本研究描述了一种合成含有膦酸酯部分的新型 N-酰基磺酰胺的简便方法。N-酰基磺酰胺以氯磺酰基异氰酸酯 (CSI) 为原料，分四步（氨基甲酰化、氨磺酰化、脱保护和酰化）制备。亚磷酸三甲酯已用于通过 Arbuzov 反应将膦酸酯部分引入 N-酰基磺酰胺中。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.931398

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of novel sulfonylcycloureas derived from nitrogen mustard
  作者：H. Cheloufi、B. Belhani、T. S. Ouk、R. Zerrouki、N.-E. Aouf、M. Berredjem

  DOI：10.1007/s11030-015-9647-6

  日期：2016.5

  A new series of sulfonylcycloureas derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antitumor activity against four cancer cell lines (A431, Jurkat, U266, and K562). These compounds were prepared by the condensation of several sulfonamides (2a–m) with ethyl bis(2-chloroethyl)carbamate (1a). The relative cytotoxicity of these new derivatives in comparison to chlorambucil is reported

  合成了一系列新的磺酰基环脲衍生物，并在体外评估了它们对四种癌细胞系（A431，Jurkat，U266和K562）的抗肿瘤活性。这些化合物是通过几种磺酰胺（2a–m）与双（2-氯乙基）氨基甲酸乙酯（1a）缩合制备的。据报道这些新衍生物与苯丁酸氮芥相比具有相对的细胞毒性。
• An Eco-friendly and Highly Efficient route for N-acylation under Catalyst-free Conditions
  作者：Souad Ouarna、Hacène K’tir、Salah Lakrout、Hamida Ghorab、Aïcha Amira、Zineb Aouf、Malika Berredjem、Nour Aouf

  DOI：10.13005/ojc/310235

  日期：2015.6.20

  An eco-friendly, simple, mild, chemo selective and highly efficient procedure for the acylation of primary and secondary amine function in various structurally and electronically aliphatic and aromatic compounds affording their corresponding N-Ac derivatives is developed. Mild conditions, simplicity and easier work-up are the main advantages of this method.

  开发了一种环保、简单、温和、化学选择性高且高效的方法，用于各种结构和电子性质的脂肪族和芳香族化合物中的伯胺和仲胺官能团的酰化反应，生成相应的N-酰基衍生物。温和条件、简单操作及易于后处理是该方法的主要优点。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2005075415A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A method of preparation of (R)-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide of formula I and its use for production tamsulosin. A protective group is introduced to N-[(1R)-2­(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-N- [(1 R)-1-phenylethyl)]amine and the resulting amide of formula IX is chlorosulfonated and the resulting sulfochloride is converted to a sulfonamide of formula X, from which the compound of formula I is obtained by hydrogenation.

  一种制备(R)-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的方法及其用于生产坦洛新。向N-[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-N-[(1R)-1-苯基乙基)]胺引入保护基，并将得到的酰胺化合物IX进行氯磺化，得到的磺氯化合物转化为式X的磺胺基化合物，通过氢化得到式I的化合物。
• A novel, rapid and green method of phosphorylation under ultrasound irradiation and catalyst free conditions
  作者：Abdeslem Bouzina、Billel Belhani、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.1039/c5ra06380a

  日期：——

  Phosphorylation of N-acylamines, N-acylaminoesters, N-acylaminoalcohols and N-acylsulfonamides with trialkylphosphite was promoted under ultrasound irradiation using solvent and catalyst free conditions to afford amidophosponates with 75–90% yield in 5–15 min.

  使用超声波辐照在无溶剂和催化剂的条件下促进三烷基磷酸酯对N-酰胺、N-酰氨酯、N-酰氨醇和N-酰磺酰胺的磷酸化反应，产率为75-90%，反应时间为5-15分钟，得到酰胺磷酸酯。
• Novel Aryl and Heteroaryl Acyl Sulfamide Synthesis via Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Bryan Roberts、David Liptrot、Lilian Alcaraz

  DOI：10.1021/ol100083w

  日期：2010.3.19

  A novel, simple synthesis of aryl and heteroaryl acyl sulfamides has been developed via palladium-catalyzed carbonylation of aryl or heteroaryl halides in the presence of sulfamide nucleophiles. A range of reactions illustrating the wide scope of this reaction was carried out under microwave irradiation in a vessel equipped with a gas inlet adapter and proceeded in good to excellent yields.

  通过在磺酰胺亲核试剂存在下钯催化的芳基或杂芳基卤化物的羰基化反应，已经开发出新颖，简单的芳基和杂芳基酰基磺酰胺合成方法。说明该反应范围广泛的反应范围是在配备有进气接头的容器中在微波辐射下进行的，并以良好至极好的收率进行。