N-((S)-((R)-3-bromo-2-oxoindolin-3-yl)(4-fluorophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1422237-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-((R)-3-bromo-2-oxoindolin-3-yl)(4-fluorophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1422237-53-3
• 化学式: C₂₂H₁₈BrFN₂O₃S
• 分子量: 489.365
• InChiKey: WXCPGZLURLDFMB-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,3-二氢吲哚-2-酮 、 N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-(2-(4-fluorophenyl)-6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到N-((S)-((R)-3-bromo-2-oxoindolin-3-yl)(4-fluorophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-Bromooxindoles在N-Ts-亚胺的不对称有机催化曼尼希反应中作为亲核试剂。

  摘要：

  建立了N-未保护的3-溴代吲哚与N-Ts-亚胺由2-取代的金鸡纳生物碱衍生的双官能硫脲催化的直接不对称曼尼希反应。具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达99：1 dr，99％ee），可获得具有邻位手性三级和溴化四级立体中心的产品。

  DOI：

  10.1039/c2cc38475b