2,7-dibromo-9,9-bis[4-(3,7-dimethyloctyloxy)phenyl]fluorene | 801321-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-bis[4-(3,7-dimethyloctyloxy)phenyl]fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9,9-bis[4-(3,7-dimethyloctoxy)phenyl]fluorene
• CAS: 801321-06-2
• 化学式: C₄₅H₅₆Br₂O₂
• 分子量: 788.746
• InChiKey: ALUWFIYNVNRGLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-octyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 、 2,7-dibromo-9,9-bis[4-(3,7-dimethyloctyloxy)phenyl]fluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2,7-bis(9-octylcarbazol-3-yl)-9,9-bis[4-(3,7-dimethyloctyloxy)phenyl]fluorene
  参考文献：
  名称：

  咔唑化合物作为有机发光二极管中三重态发射体的主体材料：在不影响小分子中的三重态能量的情况下调节 HOMO 能级

  摘要：

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))

  DOI：

  10.1021/ja049883a
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,7-dibromo-9,9-bis[4-(3,7-dimethyloctyloxy)phenyl]fluorene
  参考文献：
  名称：

  咔唑化合物作为有机发光二极管中三重态发射体的主体材料：在不影响小分子中的三重态能量的情况下调节 HOMO 能级

  摘要：

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))

  DOI：

  10.1021/ja049883a

文献信息

• Carbazole compounds and use of such compounds in organic electroluminiscent devices
  申请人：Brunner Klemens

  公开号：US20060073357A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  A carbazole compound, polymeric or of low molecular weight, comprises a carbazole multimer unit of formula (I), wherein each carbazole unit may be unsubstituted or substituted with one or more substituents and n is larger than or equal to 2 for use in organic electroluminescent devices. The carbazole compounds provide facile hole-injection from a hole-injecting electrode and have a relatively triplet level enabling highly efficient electroluminescent devices to be obtained if combined with triplet emitter compounds.

  一种碳蒽化合物，可以是聚合物或低分子量化合物，包含化学式（I）的碳蒽聚合物单元，其中每个碳蒽单元可以是未取代的或取代了一个或多个取代基，n大于或等于2，用于有机电致发光器件。这些碳蒽化合物提供了方便的从注入电极注入空穴，并具有相对三重态能级，如果与三重态发射体化合物结合使用，可以获得高效的电致发光器件。
• CARBAZOLE COMPOUNDS AND USE OF SUCH COMPOUNDS IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP1594939A2

  公开（公告）日：2005-11-16
• [EN] CARBAZOLE COMPOUNDS AND USE OF SUCH COMPOUNDS IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] COMPOSES DE CARBAZOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS DES DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：KONINKL PHILIPS ELECTRONICS NV

  公开号：WO2004072205A2

  公开（公告）日：2004-08-26

  A carbazole compound, polymeric or of low molecular weight, comprises a carbazole multimer unit of formula (I), wherein each carbazole unit may be unsubstituted or substituted with one or more substituents and n is larger than or equal to 2 for use in organic electroluminescent devices. The carbazole compounds provide facile hole-injection from a hole-injecting electrode and have a relatively triplet level enabling highly efficient electroluminescent devices to be obtained if combined with triplet emitter compounds.
• Carbazole Compounds as Host Materials for Triplet Emitters in Organic Light-Emitting Diodes:  Tuning the HOMO Level without Influencing the Triplet Energy in Small Molecules
  作者：Klemens Brunner、Addy van Dijken、Herbert Börner、Jolanda J. A. M. Bastiaansen、Nicole M. M. Kiggen、Bea M. W. Langeveld

  DOI：10.1021/ja049883a

  日期：2004.5.1

  substitution at the 3, 6, and/or 9 positions. Making oligomers by connecting carbazole molecules via their 3 (3') positions shifts the HOMO level to higher energy, while replacing alkyl groups at the 9 (9') positions by aryl groups shifts the HOMO level to lower energy. Furthermore, it has been found that the triplet energy of these compounds is determined by the presence of poly(p-phenyl) chains in the

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))