(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-(2,6-dimethyl-4-nitro-phenoxy)-2-hydroxy-pentanoic acid methyl ester | 1052273-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-(2,6-dimethyl-4-nitro-phenoxy)-2-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-5-(2,6-dimethyl-4-nitrophenoxy)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1052273-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₈
• 分子量: 412.44
• InChiKey: XWQWQOBTZASVRI-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 5-(2,6-dimethyl-4-nitro-phenoxy)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium hydroxide 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以25%的产率得到(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-(2,6-dimethyl-4-nitro-phenoxy)-2-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b