(E)-3-(dibenzylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 14376-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dibenzylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 14376-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: QKZKXLHGUTWWAX-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dibenzylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到(E)-3-(dibenzylamino)-1-phenylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  由烯胺硫酮便捷合成 gem-CF2-2H-噻吩

  摘要：

  通过烯胺硫酮与氟化卡宾前体的[4+1]环化，建立了一个方便且易于操作的合成平台，用于构建带有氟原子的2H-噻吩。这种简单的反应系统在完全无金属的条件下与多种基材具有良好的兼容性。所得的 2 H-噻吩可以进行进一步的后期修饰，以产生各种氟取代的杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763749
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(dibenzylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  I2-促进 [4 + 2] 原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮的环加成：1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效合成

  摘要：

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01958e

文献信息

• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Visible Light-Induced Thiocyanation of Enaminone C–H Bond to Access Polyfunctionalized Alkenes and Thiocyano Chromones
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02981

  日期：2019.2.15

  The visible light induced C–H bond thiocyanation on the α-site of tertiary enaminones has been realized under metal-free, photocatalytic conditions in the presence of Rose Bengal, which enables the synthesis of thiocyanated alkene derivatives and chromones using NH4SCN as the thiocyano source under an aerobic atmosphere. In addition, employing Ru(bpy)3Cl2·6H2O as the photocatalyst switches the reaction

  在无金属的光催化条件下，在玫瑰红存在下，在叔烯胺酮的α位上可见光诱导的C–H键硫氰化反应得以实现，该条件使得能够使用NH 4 SCN合成硫氰酸化的烯烃衍生物和色酮。有氧气氛下的硫氰源。此外，采用Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂，可通过由C–H键硫氰化和乙烯基C–N键转氨作用组成的双官能化过程切换反应路径，从而提供NH 2-官能化的硫氰化烯胺。
• Silver-catalyzed efficient synthesis of enaminones from propargyl alcohols and amines
  作者：Mengshun Li、Dongmei Fang、Feng Geng、Xianping Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.054

  日期：2017.12

  Enaminones are used as the key intermediates to construct heterocyclic compounds with various bioactivities. In this study, a simple and efficient approach for the synthesis of enaminones via amination of propargyl alcohols was developed. Under the catalysis of Ag2CO3, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in good yields. Preliminary mechanism experiments showed that Ag2CO3

  烯胺酮用作构建具有各种生物活性的杂环化合物的关键中间体。在这项研究中，开发了一种通过炔丙醇胺化合成烯胺酮的简单有效的方法。在Ag 2 CO 3的催化下，反应顺利进行，以高收率得到所需产物。初步的机理实验表明，Ag 2 CO 3在反应过程中起着至关重要的作用。
• Elimination–addition. Part VIII. Structures of acetylene–amine adducts
  作者：C. H. McMullen、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29660001217

  日期：——

  secondary amines to acetylenes activated by the groups PhCO–, PhCH2N(Me)·CO–, MeO·CO–, PhCH2·SO–, and PhCH2·SO2– has been investigated. In all cases, 1 : 1-adducts are formed and these have the enamine structure.

  已经研究了将伯胺和仲胺加到由PhCO–，PhCH 2 N（Me）·CO–，MeO·CO–，PhCH 2 ·SO–和PhCH 2 ·SO 2-活化的乙炔中。在所有情况下，都形成1：1加合物，并且它们具有烯胺结构。