nickel-5,10,15,20-tetrakis-(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin | 157795-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: nickel-5,10,15,20-tetrakis-(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-tetraphenylporphyrin) nickel；nickel(II) 5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin；nickel(II) tetra(3,5-di-tert-butylphenyl)porphin；[Ni(tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphine(-2H))]；[(5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin)Ni]；[Ni(tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-porphyrinate)]；Ni tetra(3,5-di-tert-butylphenyl)porphinate
• CAS: 157795-60-3
• 化学式: C₇₆H₉₂N₄Ni
• 分子量: 1120.28
• InChiKey: QNKKXDWINPWGED-GIZPQBOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.96
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel-5,10,15,20-tetrakis-(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四芳基卟啉的氧化环加氢反应

  摘要：

  提出了通过Scholl氧化途径将A 4对称的镍卟啉转变为相应的π延伸衍生物。使用标准的Scholl条件，将不同的内消旋芳基取代基成功融合到卟啉核上。稠合卟啉的光物理特征与非稠合衍生物显着不同。通过X射线晶体学可以了解固态性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001174
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis-(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin 在 nickel acetate supported on propionic acid 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到nickel-5,10,15,20-tetrakis-(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  卟啉的微波辅助合成，金属化和达夫甲酰化

  摘要：

  描述了卟啉的微波辅助合成，金属化和β-甲酰化。所有合成反应均使用微波能在无机聚合物固体载体上进行。这是Duff反应在卟啉和金属卟啉领域的第一个有据可查的应用。整个过程简单，容易且对环境友好。FTIR，紫外可见光，元素分析，1 H NMR和质谱用于表征化合物。杂环化学杂志，46，251（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.78

文献信息

• Demetalation of Metal Porphyrins via Magnesium Porphyrins by Reaction with Grignard Reagents
  作者：Kei Murakami、Yutaro Yamamoto、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201301146

  日期：2013.7.8

  Novel transformations of metal porphyrins, such as nickel, zinc, copper, and silver porphyrins, to magnesium porphyrins are described. The reactions were accomplished by using 4‐methylphenylmagnesium bromide in toluene. The scope of the reactions was wide and various magnesium porphyrins were obtained (see figure). The products, acid‐sensitive magnesium porphyrins, were smoothly converted to free‐base

  描述了金属卟啉例如镍，锌，铜和银卟啉向镁卟啉的新型转化。通过在甲苯中使用4-甲基苯基溴化镁完成反应。反应范围很广，得到了各种镁卟啉（见图）。酸敏感的镁卟啉产物在弱酸性条件下可以平稳地转化为游离碱卟啉。
• Synthesis of New Porphyrins with Peripheral Conjugated Chelates and Their Use for the Preparation of Porphyrin Dimers Linked by Metal Ions
  作者：Sébastien Richeter、Christophe Jeandon、Jean-Paul Gisselbrecht、Roland Graff、Romain Ruppert、Henry J. Callot

  DOI：10.1021/ic035203d

  日期：2004.1.1

  with palladium to yield porphyrinic dimers. The dimers obtained from enaminoketones and thioketones show a trans geometry, while in the enaminoaldehyde and -thioaldehyde series the cis isomer is thermodynamically favored. The bathochromic shifts of the electronic spectra of the aldehyde-derived dimers illustrate the strong electronic effect of peripheral metalation and dimerization. However, in the case

  本文介绍了几种新的带有卟啉外围基团的卟啉的制备方法，这些外围基团与大环pi系统完全共轭。用亚磷酸酯处理2-硝基-间-间-四芳基卟啉得到环状烯胺，其甲酰化得到烯胺醛。硫代类似物是在用Lawesson试剂处理后获得的。同样的试剂也用于获得异构的硫烯氨基酮螯合物。由卟啉吡咯烷制备烯酮配体。所有这些配体（作为内部镍配合物）都可以用钯金属化，以生成卟啉二聚体。由烯氨基酮和硫酮获得的二聚体显示反式几何形状，而在烯胺醛和-硫醛系列中，热力学上有利于顺式异构体。醛衍生的二聚体的电子光谱的红移表明了外围金属化和二聚化的强电子效应。然而，在吡咯酮衍生的配体的情况下，由于卟啉生色团在络合过程中的部分重构，观察到相反的作用。与衍生自烯氨基酮的二聚体一样，衍生自新配体的二聚体表现出典型的电化学波分裂（最高190 mV），证实了大的卟啉-卟啉相互作用。
• Colorful Friedel−Crafts Chemistry of <i>m</i><i>eso</i>-Tetraarylporphyrins. An Unexpected Route to Porphyrinic Spiro Dimers
  作者：Christophe Jeandon、Romain Ruppert、Sébastien Richeter、Henry J. Callot

  DOI：10.1021/ol0342554

  日期：2003.5.1

  Under Friedel-Crafts conditions, meso-tetraarylporphyrins give porphyrin spiro dimers in good yield. This reaction involves acylation, acid-catalyzed cyclization, and dimerization. A stable dimer possessing three additional six-membered rings could be isolated and its structure determined. By modifying the substrate and reagents, intermediates could be isolated and characterized. The reactivity of

  在Friedel-Crafts条件下，中四芳基卟啉以良好的产率产生了卟啉螺二聚体。该反应涉及酰化，酸催化的环化和二聚化。具有三个另外的六元环的稳定二聚体可以被分离并确定其结构。通过修饰底物和试剂，可以分离和表征中间体。底物的反应性，副反应和形成二聚体的浓度要求，所有这些都解释了为什么在广泛使用的内消旋-四芳基卟啉系列中显然未探索该反应的原因。[反应：看文字]
• A conformationally constrained conjugated porphyrin dimer
  作者：Jeffrey J. Gosper、Mukhtar Ali

  DOI：10.1039/c39940001707

  日期：——

  The synthesis, conformational analysis, and electronic absorption spectrum of a soluble, conformationally constrained porphyrin dimer linked via a buta-1,3-diyne unit attached to the β-pyrrolic positions is reported.

  本文报道了通过连接在β-吡咯基位置的丁-1,3-二炔单元连接的可溶性、构象受限的卟啉二聚体的合成、构象分析和电子吸收光谱。
• Crystal solvates of tetrakis(3,5-di-t-butylphenyl)-porphyrinates Mn(III), Ni(II) and Zn(II) with pyridine
  作者：E. V. Balantseva、E. V. Antina、M. B. Berezin、A. I. Vyugin

  DOI：10.1007/s10973-008-9012-4

  日期：2008.6

  The crystal solvates of complexes MP ( P is the dianion of tetrakis(3,5-di- t -butylphenyl)porphin, M =Ni(II), Zn(II)) and (Ac)MnP with pyridine have been obtained by isothermal evaporation of corresponding solutions at 35°C. The formation and the decomposition temperatures of crystal solvates and enthalpies of evaporation pyridine molecules from those crystal solvates were received using thermogravimetric

  复合物的晶体溶剂合物MP（ P 是四（3,5-二-二价阴离子 吨 丁基苯基）卟吩， 中号 =镍（II），锌（II））中，用吡啶（AC）的MnP已经通过等温获得在35°C蒸发相应的溶液。使用热解重量法接收晶体溶剂化物的形成和分解温度以及来自那些晶体溶剂化物的蒸发吡啶分子的焓。除此之外，还分析了金属类型对组成，所接收络合物的能量和热稳定性的影响。