5-bromotetramethylrhodamine | 934464-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-bromotetramethylrhodamine
• 英文别名: 5-bromo-3',6'-bis(dimethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one；5-Bromo-2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 934464-18-3
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 465.346
• InChiKey: WHCAPYDOLSDKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromotetramethylrhodamine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异构纯四甲基罗丹明电压报告器

  摘要：

  我们展示了基于异构纯四甲基罗丹明的新型荧光电压指示剂系列的设计、合成和应用。这些新型罗丹明电压报告器 (RhoVR) 使用光诱导电子转移 (PeT) 作为电压传感的触发器，在可见光谱的绿色到橙色区域显示激发和发射曲线，表现出对膜电位变化的高灵敏度（高达 47 % ΔF/F 每 100 mV），并采用源自肌氨酸的叔酰胺，这有助于膜定位，同时简化了电压传感器的合成路线。 RhoVR 染料中最灵敏的 RhoVR 1 在罗丹明芳环的 5' 位具有甲氧基取代的二乙基苯胺供体和亚苯基亚乙烯基分子线，在基于 PeT 的红移电压传感器中表现出迄今为止最高的电压灵敏度，并且与基于绿色荧光蛋白的指示剂同时成像兼容。分子线电压指示剂中基于肌氨酸的叔酰胺可防止染料内化，并且 5' 取代的电压指示剂表现出改善的电压灵敏度，这一发现应该广泛适用于其他类型的基于 PeT 的电压敏感荧光团。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05672
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酸 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 5-bromotetramethylrhodamine
  参考文献：
  名称：

  异构纯四甲基罗丹明电压报告器

  摘要：

  我们展示了基于异构纯四甲基罗丹明的新型荧光电压指示剂系列的设计、合成和应用。这些新型罗丹明电压报告器 (RhoVR) 使用光诱导电子转移 (PeT) 作为电压传感的触发器，在可见光谱的绿色到橙色区域显示激发和发射曲线，表现出对膜电位变化的高灵敏度（高达 47 % ΔF/F 每 100 mV），并采用源自肌氨酸的叔酰胺，这有助于膜定位，同时简化了电压传感器的合成路线。 RhoVR 染料中最灵敏的 RhoVR 1 在罗丹明芳环的 5' 位具有甲氧基取代的二乙基苯胺供体和亚苯基亚乙烯基分子线，在基于 PeT 的红移电压传感器中表现出迄今为止最高的电压灵敏度，并且与基于绿色荧光蛋白的指示剂同时成像兼容。分子线电压指示剂中基于肌氨酸的叔酰胺可防止染料内化，并且 5' 取代的电压指示剂表现出改善的电压灵敏度，这一发现应该广泛适用于其他类型的基于 PeT 的电压敏感荧光团。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05672

文献信息

• Photophysical and Laser Properties of Cassettes based on a BODIPY and Rhodamine Pair
  作者：Leire Gartzia-Rivero、Haibo Yu、Jorge Bañuelos、Iñigo López-Arbeloa、Angel Costela、Inmaculada Garcia-Moreno、Yi Xiao

  DOI：10.1002/asia.201300857

  日期：2013.12

  energy‐transfer process between the chromophores. Herein, we thoroughly describe the influence of the attached spacer group, as well as the distance and orientation between the donor–acceptor pair, on the excitation energy transfer. The observed fast dynamics and efficiency suggest that the process mainly takes place “through‐bond”, although the “through‐space” mechanism also contributes to the whole

  这项工作涉及新型BODIPY-若丹明盒的合成以及光物理和激光特性。这些二单元的刚性和共轭间隔基（苯基或乙炔苯基）及其连接位置（间位或对位）不同）。这些盒的光物理特性由螺内酯环的形成/打开来控制，螺内酯环反过来又会关闭/打开生色团之间的能量转移过程。在这里，我们彻底描述了连接的间隔基团的影响以及施主-受主对之间的距离和方向对激发能的传递。观察到的快速动态性和效率表明，该过程主要发生在“贯通键合”过程中，尽管“贯通空间”机制也对整个过程有所贡献。其结果是，从高效罗丹明激光发射在所述BODIPY的激励来实现，特别是用于包含在一个acetylenephenyl间隔基团盒对位配置。
• N-Alkylaminoferrocene-Based Prodrugs Targeting Mitochondria of Cancer Cells
  作者：Viktor Reshetnikov、Hülya Gizem Özkan、Steffen Daum、Christina Janko、Christoph Alexiou、Caroline Sauer、Markus R. Heinrich、Andriy Mokhir

  DOI：10.3390/molecules25112545

  日期：——

  generated in excess in mitochondria and targeting of ROS-sensitive prodrugs to these organelles could be a sensible possibility for enhancing their efficacy. We have previously reported on NAAF-prodrugs, which after their activation in cells, are accumulated in mitochondria (Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11943). Now we prepared two hybrid NAAF-prodrugs directly accumulated in mitochondria and activated in

  与正常细胞相比，癌细胞中活性氧（例如，H2O2）的细胞内浓度升高了 10 倍以上。我们和其他几个研究小组已使用此功能来设计癌症特异性前药，例如基于 N-烷基氨基二茂铁 (NAAF) 的前药。通过将这些前药靶向含有升高的活性氧 (ROS) 量的细胞内细胞器，可以进一步提高这些前药的功效。例如，我们之前已经证明，溶酶体靶向 NAAF 前药在细胞培养、原代细胞和体内表现出更高的抗癌活性（Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15545）。线粒体是一种细胞器，在那里电子可以从呼吸链中泄漏。这些电子可以与 O2 结合，产生 O2−•，随后歧化形成 。因此，线粒体中会产生过量的 ROS，将 ROS 敏感的前药靶向这些细胞器可能是提高其功效的合理可能性。我们之前曾报道过 NAAF 前药，它们在细胞中激活后，会在线粒体中积累（Angew. Chem. Int. Ed. 2018
• Long‐Term, Single‐Molecule Imaging of Proteins in Live Cells with Photoregulated Fluxional Fluorophores
  作者：Ádám Eördögh、Annabell Martin、Pablo Rivera‐Fuentes

  DOI：10.1002/chem.202202832

  日期：2022.12.20

  delivered fluxional fluorophores that blink spontaneously upon photoisomerization. The compatibility of these probes with the self-labeling protein HaloTag enabled single-molecule imaging of specific molecular targets in live cells for exceptionally long periods of time.

  分子特性的合理调整提供了在光致异构化时自发闪烁的流动荧光团。这些探针与自标记蛋白 HaloTag 的相容性使活细胞中特定分子靶标的单分子成像能够在特别长的时间内进行。