acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-3-iodo-1-methylpropyl)-10,13-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 32726-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-3-iodo-1-methylpropyl)-10,13-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• 英文别名: 23-iodo-24-nor-5β-cholane-3α,12α-diyl diacetate；[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-17-[(2R)-4-iodobutan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 32726-79-7
• 化学式: C₂₇H₄₃IO₄
• 分子量: 558.541
• InChiKey: XGNUKFIXAMYJTM-SQOAKQCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-3-iodo-1-methylpropyl)-10,13-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 三乙基硼氢化锂 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 12α-hydroxy-24-nor-5β-cholan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Harris, Joanna M.; Bolessa, Evon A.; Vederas, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1951 - 1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-3-iodo-1-methylpropyl)-10,13-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Harris, Joanna M.; Bolessa, Evon A.; Vederas, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1951 - 1960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ahmed,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 521 - 547
  作者：Ahmed,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Amino steroids as antimalarial agents
  作者：Upasana Sharma、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Chandan Singh

  DOI：10.1007/s00044-007-9068-x

  日期：2008.6

  Using easily accessible deoxycholic acid as the starting material, amino compounds 8a-e and 9a-c were prepared and screened against P. falciparum in vitro. Amino steroid 8d was the most active of the series with a minimum inhibiting concentration (MIC) of 0.5 mu g/mL.