| 892861-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 892861-65-3
• 化学式: C₃₁H₂₈N₄Zn
• 分子量: 521.98
• InChiKey: QPGLRHNVVLVSBB-XHPRAZBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下研究10-芳基取代的合成二氢卟酚的脱金属作用。

  摘要：

  报告了一系列稀疏取代的Zn（II）二氢卟酚的酸性脱金属。二氢卟酚在10位上被取代基官能化，取代基的范围从强电子给体基和对甲氧基苯基到吸电子对硝基苯基和五氟苯基。使用UV-可见吸收光谱法研究了脱金属动力学。通过将溶解在CH2Cl2中的金属氯盐暴露于过量的三氟乙酸中进行脱金属。在10位取代基的哈米特常数和金属离子损失的速率常数之间发现了合理的相关性。在对甲氧基苯基和对硝基苯基取代的Zn（II）二氢卟酚之间观察到最大的差异，Zn（II）的损失具有伪一级速率常数0.0789×10-3和3.70×10-3 min-1 ，分别。总之，这些数据建立了巨大的影响，即使微妙的变化也会改变二氢卟酚的电子特性，进而影响金属氯霉素的功能。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110979
• 作为产物：
  描述：

  17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin 、 zinc diacetate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下研究10-芳基取代的合成二氢卟酚的脱金属作用。

  摘要：

  报告了一系列稀疏取代的Zn（II）二氢卟酚的酸性脱金属。二氢卟酚在10位上被取代基官能化，取代基的范围从强电子给体基和对甲氧基苯基到吸电子对硝基苯基和五氟苯基。使用UV-可见吸收光谱法研究了脱金属动力学。通过将溶解在CH2Cl2中的金属氯盐暴露于过量的三氟乙酸中进行脱金属。在10位取代基的哈米特常数和金属离子损失的速率常数之间发现了合理的相关性。在对甲氧基苯基和对硝基苯基取代的Zn（II）二氢卟酚之间观察到最大的差异，Zn（II）的损失具有伪一级速率常数0.0789×10-3和3.70×10-3 min-1 ，分别。总之，这些数据建立了巨大的影响，即使微妙的变化也会改变二氢卟酚的电子特性，进而影响金属氯霉素的功能。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110979

文献信息

• Synthetic Chlorins Bearing Auxochromes at the 3- and 13-Positions
  作者：Joydev K. Laha、Chinnasamy Muthiah、Masahiko Taniguchi、Brian E. McDowell、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo060208o

  日期：2006.5.1

  Synthetic chlorins bearing diverse auxochromes at the 3- and 13-positions of the macrocycle are valuable targets given their resemblance to chlorophylls a and b, which bear 3-vinyl and 13-keto groups. A de novo route has been exploited to construct nine zinc chlorins bearing substituents at the 3- and 13-positions and two benchmark zinc chlorins lacking such substituents. The chlorins are sterically

  大环的3和13位带有多种辅助色素的合成二氢卟酚是有价值的目标，因为它们类似于带有3-乙烯基和13-酮基的叶绿素a和b。已经采用了从头开始的途径来构建九个在3-和13-位带有取代基的锌二氢卟酚和两个缺少这种取代基的基准锌二氢卟酚。二氢卟酚在空间上是不拥挤的，并且在（3）a的还原位的吡咯啉环上带有（2）H，乙酰基，三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS-乙炔基）上的双甲基二甲基。在13位上是H，乙酰基或TIPS-乙炔基，在10位上是（4）H或1。13-取代的二氢卟酚的合成依赖于对-TsOH·H 2。O，催化8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷（东半部分）和2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡喃（西半部分）的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，提供13-溴氯霉素。溴或TIPS-乙炔基取代的西半糖的类似使用提供了获得3-取代的二氢卟酚的途径。通过Pd偶联进一步转化3-溴，13-溴或3,13-
• Sparsely substituted chlorins as core constructs in chlorophyll analogue chemistry. Part 1: Synthesis
  作者：Marcin Ptaszek、Brian E. McDowell、Masahiko Taniguchi、Han-Je Kim、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.038

  日期：2007.4

  Five routes to stable chlorins bearing 0 or 1 meso substituents have been investigated, among which reaction of a 9-bromo-1-formyldipyrromethane and 2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin proved most effective. Application of this route afforded metallochlorins [Cu(II), Zn(II), Pd(II)] including the chlorin lacking any beta-pyrrole and meso substituents.

  已研究出五种途径制得带有0或1个内消旋取代基的稳定二氢卟酚，其中9-溴-1-甲酰基二吡咯甲烷与2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡咯啉的反应被证明是最有效的。应用该途径可得到金属氯霉素[Cu（II），Zn（II），Pd（II）]，包括缺乏任何β-吡咯和内消旋取代基的二氢卟酚。
• Bacteriochlorin Dyads as Solvent Polarity Dependent Near-Infrared Fluorophores and Reactive Oxygen Species Photosensitizers
  作者：Nopondo N. Esemoto、Zhanqian Yu、Linda Wiratan、Andrius Satraitis、Marcin Ptaszek

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02237

  日期：2016.9.16

  Symmetrical, near-infrared absorbing bacteriochlorin dyads exhibit gradual reduction of their fluorescence (intensity and lifetime) and reactive oxygen species photosensitization efficiency (ROS) with increasing solvent dielectric constant epsilon. For the directly linked dyad, significant reduction is observed even in solvents of moderate e, while for the dyad containing a 1,4-phenylene linker, reduction is more parallel to an increase in solvent e. Bacteriochlorin dyads are promising candidates for development of environmentally responsive fluorophores and ROS sensitizers.