CMO-testosterone 17-β-D-glucuronide | 1277191-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: CMO-testosterone 17-β-D-glucuronide
• 英文别名: testosterone O-(carboxymethyl)oxime 17-β-D-glucuronide
• CAS: 1277191-26-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₀
• 分子量: 537.607
• InChiKey: OGNIWIGEGGOQNF-FXTMJFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  175.34
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CMO-testosterone 17-β-D-glucuronide 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到睾酮β-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌葡糖醛酸合成酶的实验和动力学研究：合成葡糖醛酸苷缀合物的工程化酶。

  摘要：

  在许多领域，包括药物开发，运动药物测试和农业残留物的检测，葡萄糖醛酸苷代谢产物的检测和研究都是必不可少的。因此，开发用于合成葡糖醛酸苷缀合物的改进方法是重要的目标。衍生自大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶的糖合酶在温和条件下提供了高效，可扩展的一步合成β-葡萄糖醛酸苷的方法。在本文中，我们报告了大肠杆菌的实验和动力学研究葡糖醛酸合成酶，包括受体底物，pH，温度，助溶剂和去污剂的影响，从而为葡糖醛酸苷合成提供了最佳条件。酶动力学还揭示了在葡萄糖醛酸合酶反应中可能同时发生底物和产物抑制，但是可以通过明智地选择受体和供体底物浓度来改善这些作用。进行了临时极性取代基的研究，以改善疏水性甾体受体的水溶性。以这种方式，通过三个步骤实现了甾族代谢物脱氢表雄酮3-β- d-葡萄糖醛酸苷的合成，并且脱氢表雄酮的总产率为86％。

  DOI：

  10.1021/jo101914s