睾酮β-D-葡糖苷酸 | 1180-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 睾酮β-D-葡糖苷酸
• 中文别名: 睾酮-B-D-葡糖苷酸
• 英文名称: [14C]-Testosterone glucuronide
• 英文别名: Testosterone glucuronide；17β-hydroxyandrost-4-en-3-one 17-O-glucuronide；testosterone 17-β-D-glucuronide；Testosterone-17β-D-glucoronide；testosterone 17β-glucuronide；testosterone glucoronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1180-25-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₈
• mdl: MFCD00056482
• 分子量: 464.556
• InChiKey: NIKZPECGCSUSBV-HMAFJQTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  155-156°C
• 碰撞截面：
  220.84 Ų [M-H]-; 221.48 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  睾酮β-D-葡糖苷酸 在 β-glucoronidase II 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸 、 睾酮
  参考文献：
  名称：

  Ogushi, Susumu; Koga, Satoshi; Ito, Kiyoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3093 - 3100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 生成 睾酮β-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  FISHMAN; SIE, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, # 1, p. 335 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Escherichia coli glucuronylsynthase promoted synthesis of steroid glucuronides: improved practicality and broader scope
  作者：Paul Ma、Nicholas Kanizaj、Shu-Ann Chan、David L. Ollis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/c4ob00984c

  日期：——

  Steroid glucuronides can be quickly and conveniently prepared on the milligram scale using theE. coliglucuronylsynthase enzyme followed by purification with solid-phase extraction.

  甾体葡萄糖苷酸可以通过使用大肠杆菌葡萄糖苷酸合酶酶快速、方便地在毫克级别上制备，随后通过固相萃取进行纯化。
• Experimental and Kinetic Studies of the <i>Escherichia coli</i> Glucuronylsynthase: An Engineered Enzyme for the Synthesis of Glucuronide Conjugates
  作者：Shane M. Wilkinson、Morgan A. Watson、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo101914s

  日期：2011.4.1

  and study of glucuronide metabolites is essential in many fields including pharmaceutical development, sports drug testing, and the detection of agricultural residues. Therefore, the development of improved methods for the synthesis of glucuronide conjugates is an important aim. The glycosynthase derived from E. coli β-glucuronidase provides an efficient, scalable, single-step synthesis of β-glucuronides

  在许多领域，包括药物开发，运动药物测试和农业残留物的检测，葡萄糖醛酸苷代谢产物的检测和研究都是必不可少的。因此，开发用于合成葡糖醛酸苷缀合物的改进方法是重要的目标。衍生自大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶的糖合酶在温和条件下提供了高效，可扩展的一步合成β-葡萄糖醛酸苷的方法。在本文中，我们报告了大肠杆菌的实验和动力学研究葡糖醛酸合成酶，包括受体底物，pH，温度，助溶剂和去污剂的影响，从而为葡糖醛酸苷合成提供了最佳条件。酶动力学还揭示了在葡萄糖醛酸合酶反应中可能同时发生底物和产物抑制，但是可以通过明智地选择受体和供体底物浓度来改善这些作用。进行了临时极性取代基的研究，以改善疏水性甾体受体的水溶性。以这种方式，通过三个步骤实现了甾族代谢物脱氢表雄酮3-β- d-葡萄糖醛酸苷的合成，并且脱氢表雄酮的总产率为86％。
• [EN] 2-BETA-NAPHTHYL-ACETIC ACID ANALOGS AS AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE 2-BÊTA-NAPHTHYL-ACÉTIQUE COMME INHIBITEURS D'AKR1C3 ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2017070448A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention includes 2-β-naphthyl-acetic acid derivatives, which are selective AKR1C3 inhibitors. In certain embodiments, the compounds of the invention are R-naproxen analogs. The invention further includes methods of treating cancer, such as prostate cancer and/or castration-resistant prostate cancer, using at least one compound of the invention.

  本发明涉及2-β-萘乙酸衍生物，这些衍生物是选择性的AKR1C3抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物是R-萘普生的类似物。本发明还涉及使用本发明中至少一种化合物治疗癌症，例如前列腺癌和/或去势抵抗性前列腺癌的方法。
• Glucuronide Production by Whole-Cell Biotransformation Using Genetically Engineered Fission Yeast<i>Schizosaccharomyces pombe</i>
  作者：Călin-Aurel Drăgan、Daniela Buchheit、Daniel Bischoff、Thomas Ebner、Matthias Bureik

  DOI：10.1124/dmd.109.030965

  日期：2010.3

  Drug metabolites generated by UDP glycosyltransferases (UGTs) are needed for drug development and toxicity studies, especially in the context of safety testing of metabolites during drug development. Because chemical metabolite synthesis can be arduous, various biological approaches have been developed; however, no whole-cell biotransformation with recombinant microbes that express human UGTs was yet achieved. In this study we expressed human UDP glucose-6-dehydrogenase together with several human or rat UGT isoforms in the fission yeast Schizosaccharomyces pombe and generated strains that catalyze the whole-cell glucuronidation of standard substrates. Moreover, we established two methods to obtain stable isotope-labeled glucuronide metabolites: the first uses a labeled aglycon, whereas the second uses 13C6-glucose as a metabolic precursor of isotope-labeled UDP-glucuronic acid and yields a 6-fold labeled glucuronide. The system described here should lead to a significant facilitation in the production of both labeled and unlabeled drug glucuronides for industry and academia.

  药物开发和毒性研究需要由 UDP 糖基转移酶 (UGT) 产生的药物代谢物，特别是在药物开发过程中对代谢物进行安全性测试。由于化学代谢物合成可能很困难，因此开发了各种生物学方法；然而，尚未实现用表达人类 UGT 的重组微生物进行全细胞生物转化。在这项研究中，我们在裂殖酵母裂殖酵母中表达了人 UDP 葡萄糖 6 脱氢酶以及几种人或大鼠 UGT 同工型，并生成了催化标准底物全细胞葡萄糖醛酸化的菌株。此外，我们建立了两种获得稳定同位素标记的葡萄糖醛酸代谢物的方法：第一种使用标记的苷元，而第二种使用13C6-葡萄糖作为同位素标记的UDP-葡萄糖醛酸的代谢前体，并产生6倍标记的葡萄糖醛酸。这里描述的系统应该会极大地促进工业界和学术界标记和未标记药物葡萄糖苷酸的生产。
• Androgen effectors
  申请人：Paxton-Pierson Suzanne Janine

  公开号：US10111895B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The invention discloses novel endocrine treatment phytochemicals which affect androgenic status. The method for treatment of 5-alpha-reductase responsive diseases using four novel 5-alpha-reductase inhibitor compounds; leucoanthocyanidin, glabrene, glabridin, and alpha-terpineol is disclosed. Glabridin does not interfere with normal testosterone to androgen receptor binding.

  本发明公开了影响雄激素状态的新型内分泌治疗植物化学物质。 本发明公开了使用四种新型 5-α-还原酶抑制剂化合物（亮橘花青素、格拉布林、格拉布林和α-松油醇）治疗 5-α-还原酶反应性疾病的方法。 Glabridin 不会干扰睾酮与雄激素受体的正常结合。