(R)-(-)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cyclopentenone | 93366-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: (+)-(R)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclopent-2-enone；(r)-(p-Tolylsulfinyl)-cyclopentenone；2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 93366-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: OXJHVPNLFJWVJT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cyclopentenone 在 aluminium amalgam 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-((1R)-3-oxo-2-(p-tolylthio)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  加性Pummerer重排。（–）-茉莉酸甲酯的不对称合成

  摘要：

  给出了温和的累加Pummerer重排的示例；一个例子涉及不对称碳-碳键的形成，这是合成（-）-茉莉酸甲酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39850000542

文献信息

• Constrained cycloalkyl analogues of glutamic acid: stereocontrolled synthesis of (+)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740) and its 6-phosphonic acid analogue
  作者：Jerzy Krysiak、Wanda H. Midura、Wanda Wieczorek、Lesław Sieroń、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.051

  日期：2010.6

  yield of 27% starting from the enantiopure (+)-(R)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclopent-2-enone 3. The key steps include asymmetric cyclopropanation of 3 with (dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) and removal of the chiral p-tolylsulfinyl auxiliary from the cycloadduct ent-4c upon treatment with iso-propylmagnesium chloride. The stereoselective hydantoin formation from the bicyclic ketone 6 formed (Bucherer–Bergs

  新的立体控制合成的（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2.6-二羧酸（LY354740）1是一种有效的，选择性的2mGluR激动剂，从四个步骤开始，总收率从27％开始对映体（+）-（R）-2-（对-甲苯基亚磺酰基）环戊-2-烯酮3。的关键步骤包括的不对称环丙烷3与（dimethylsulfuranylidene）乙酸乙酯（EDSA）和除去手性的p从环加成-tolylsulfinyl辅助ENT -图4c在与治疗异-propylmagnesium酰氯。由双环酮6形成的立体选择性乙内酰脲形成（Bucherer-Bergs反应），随后水解完成1的合成。相同的反应顺序已应用于对映体纯（+）-2-氨基-6-膦酰基双环[3.0.1]己烷-2-羧酸2的第一次合成中，该结构为1的结构6-膦酰基类似物。起始的双环酮膦酸酯9-11是通过（-）-（S）-3与磷酰基sulf的不对称环丙烷化反应制得的，仅产生两种
• Posner, Gary H.; Weitzberg, Moshe; Jew, Sang-sup, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 611 - 620
  作者：Posner, Gary H.、Weitzberg, Moshe、Jew, Sang-sup

  DOI：——

  日期：——
• A short, asymmetric synthesis of natural (-)-methyl jasmonate
  作者：Gary H. Posner、Edward Asirvatham

  DOI：10.1021/jo00214a041

  日期：1985.7
• Additive Pummerer rearrangements. Asymmetric synthesis of (–)-methyl jasmonate
  作者：Gary H. Posner、Edward Asirvatham、Syed F. Ali

  DOI：10.1039/c39850000542

  日期：——

  Examples of mild, additive Pummerer rearrangements are given; one example involves asymmetric carbon–carbon bond formation as the key step for synthesis of (–)-methyl jasmonate.

  给出了温和的累加Pummerer重排的示例；一个例子涉及不对称碳-碳键的形成，这是合成（-）-茉莉酸甲酯的关键步骤。