4,7-Dibrom-5-methoxy-2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid | 121112-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4,7-Dibrom-5-methoxy-2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid
• 英文别名: (4,7-dibromo-5-methoxy-3,3-dioxo-2-trimethylsilyl-1,3λ6-benzoxathiol-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 121112-38-7
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂O₄SSi₂
• 分子量: 502.371
• InChiKey: JQDYANCKFHWRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Dibrom-5-methoxy-2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid 在 四丁基氟化铵 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (Z)-4,7-Dibrom-2-ethyliden-5-methoxy-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid
  参考文献：
  名称：

  2-(α-烷基)-或(α-芳基)-取代的羟甲基-5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物的制备和脱水

  摘要：

  羟醛 2 和 3 由 α, α - 二硅烷化 Sul 1 与乙醛以及双羟醛 4 和烯烃 5/6 在 TBAF 存在下获得。对于芳族醛8，优选形成烯烃9。提出了反应顺序。未甲硅烷基化的 7 的乙酰化得到 2-乙酰基衍生物 12，根据条件，其与选择化合物的还原优选得到 2 或 3。2或3与亚硫酰氯/吡啶脱水，立体选择性地得到烯烃5和6，转化形成的卤素衍生物14可作为中间体分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220505
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噁噻唑,5-甲氧基-,3,3-二氧化 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4,7-Dibrom-5-methoxy-2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid
  参考文献：
  名称：

  5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物的甲硅烷基衍生物

  摘要：

  根据条件，5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物 (1) 可以在脂环族 C-2 和/或芳族位置 C-4 和 C-7 上用 LDA 甲硅烷基化 /计算机管理系统。这得到单-、双-、三-和四-三甲基甲硅烷基衍生物。脂环族甲硅烷基被醋酸酯去除，芳香族被CsF/DMF去除。给出了几个例子，用于芳香键合的甲硅烷基与溴、氯和 NO2 的 ipso 反应。替代模式主要通过 NOE 测量来阐明。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220111

文献信息

• MEICHLE, WILHELM;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 263-270
  作者：MEICHLE, WILHELM、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——
• MEICHLE, WILHELM;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N 1, C. 43-48
  作者：MEICHLE, WILHELM、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——