3-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylthio)butanoyl)oxazolidin-2-one | 1101868-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylthio)butanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylsulfanyl]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1101868-78-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 347.551
• InChiKey: XHJFTFUPJHYUDF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethane-1-thiol 、 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 C₄₃H₃₆F₆N₄OS 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到3-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylthio)butanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用双功能催化剂催化不对称共轭加成简单的烷基硫醇到 α,β-UnsaturatedN-Acylated Oxazolidin-2-ones

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了一种前所未有的高度对映选择性催化共轭加成，在酸碱双功能催化的催化下，简单的烷基硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化 oxazolidin-2-ones 进行了加成。该反应为合成光学活性手性硫化合物提供了一种有用的催化方法，否则这些化合物很难通过不对称催化制备。该反应的成功发展源于一项发现，即在适当修饰后，在 6' 位带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱可以为不对称共轭加成提供高效催化。

  DOI：

  10.1021/ja8085092