1-(1-((4-chlorophenyl)amino)ethyl)pyrrolidin-2-one | 1331783-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-((4-chlorophenyl)amino)ethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[1-(4-Chloroanilino)ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1331783-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 238.717
• InChiKey: JBCKXNUFKVQTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到1-(1-((4-chlorophenyl)amino)ethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔烯酰胺对芳香胺的烷基化：直接获得受保护的胺

  摘要：

  摘要 芳香胺与叔烯酰胺的反应是在正己烷中，在乙酸作为廉价和绿色催化剂的存在下，在室温下进行的。该协议通过马尔科夫尼科夫加成反应提供了受保护的缩醛胺，具有高到极好的产率和区域特异性。此外，该程序还用于从市售磺胺类药物（如磺胺噻唑和磺胺苯甲酰胺）合成胺类。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1363241

文献信息

• Recyclable NaHSO4 catalyzed alkylation of tert-enamides with indoles or amines in water: facile construction of pharmaceutically analogous bis-alkaloid scaffolds
  作者：Xue-Qiang Chu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ra40833g

  日期：——

  An efficient sodium hydrogen sulfate catalyzed alkylation of indoles or amines with tertiary enamides has been accomplished in water, affording the pharmacologically and biologically active 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives in moderate to excellent yields. The key to our success is the use of NaHSO4 as a low loading, inexpensive, green and recyclable catalyst and the reactions could be scaled up to gram level.

  高效硫酸氢钠催化吲哚或胺与三级烯胺酯在水相中的烷基化反应得以实现，从而在中等至优异的收率下获得药理学和生物活性相关的2-氧代-1-吡咯烷衍生物。我们成功的关键在于使用低负载量、经济实惠、环保且可回收的NaHSO4作为催化剂，并且这些反应可以放大至克级规模。
• Direct alkylation of indoles and amines by tert-enamides: facile access to pharmaceutically active 2-oxo-1-pyrrolidine analogues
  作者：Ran Jiang、Hai-Yan Xu、Xiao-Ping Xu、Xue-Qiang Chu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c1ob05546a

  日期：——

  Direct alkylation of indoles and amines by tertiary enamides for the synthesis of pharmaceutically active 2-oxo-1-pyrrolidine analogues was described. With only a 0.5 mol% catalyst loading, molecular iodine was demonstrated to be efficiently enough to promote the reaction under neat condition. Only Markovnikov addition product was obtained indicating that the reactions proceeded with excellent regioselectivity.

  本文报道了利用叔烯胺酯直接对吲哚和胺进行烷基化反应，合成药理活性2-氧代-1-吡咯烷类似物的方法。实验表明，在无溶剂条件下，仅需0.5 mol%的催化剂负载量，分子碘即可高效促进反应进行。产物仅为Markovnikov加成物，表明反应具有极高的区域选择性。