3-(3-(4-chlorobenzylthio)butanoyl)oxazolidin-2-one | 1101868-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(4-chlorobenzylthio)butanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3S)-3-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1101868-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 313.805
• InChiKey: DRGNOJLOPWUIDG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄硫醇 、 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-(3-(4-chlorobenzylthio)butanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性方酸酰胺催化对映选择性共轭迈克尔加成各种硫醇到 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100403

文献信息

• Asymmetric Fe^II-Catalyzed Thia-Michael Addition Reaction to α,β-Unsaturated Oxazolidin-2-one Derivatives
  作者：Samuel Lauzon、Hoda Keipour、Vincent Gandon、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03118

  日期：2017.12.1

  A highly enantioselective FeII-catalyzed thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl derivatives was developed. The scope of the reaction was demonstrated with a selection of aromatic, heterocyclic and aliphatic thiols, and various Michael acceptors. The corresponding β-thioethers were obtained in good to excellent yields (up to 98%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 96:4

  开发了高对映选择性的Fe II催化的α-β-不饱和羰基衍生物的Thia-Michael加成。通过选择芳族，杂环和脂肪族硫醇以及各种迈克尔受体来证明反应的范围。以良好至优异的产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达96：4 er）获得了相应的β-硫醚。金属的异常七配位和与α，β-不饱和恶唑烷-2-酮衍生物的螯合使得能够构建使对映选择性事件合理化的相干模型。DFT计算为观察到的立体选择性提供了建议的模型。
• <i>C</i>₂-Symmetric 2,2′-Bipyridine-α,α′-1-adamantyl-diol Ligand: Bulky Iron Complexes in Asymmetric Catalysis
  作者：Samuel Lauzon、Lionel Schouwey、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00141

  日期：2022.2.4

  synthesis of a chiral 2,2′-bipyridine-α,α′-1-adamantyl-diol ligand was achieved starting from commercially available materials. The bulky ligand was synthesized in three steps in 40% overall yield with stereoselectivities of 98% de and >99.5% ee for the S,S enantiomer. The absolute configuration of and structural insights into a heptacoordinated 2,2′-bipyridine-α,α′-1-Ad-diol/FeII chiral complex were

  手性 2,2'-联吡啶-α,α'-1-金刚烷基二醇配体的合成是从市售材料开始实现的。庞大的配体分三步合成，总产率为 40%，S和S对映异构体的立体选择性分别为 98% de 和 >99.5% ee。从单晶衍射分析中获得了七配位 2,2'-联吡啶-α,α'-1-Ad-二醇/Fe II手性配合物的绝对构型和结构见解。新合成的配体用于铁催化的不对称 Mukaiyama 醛醇、thia-Michael 和 Diels-Alder 反应。