2-(6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol | 123421-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 1(R),2(S)-epoxy Cannabidiol；2-[(1S,2R,3R,6R)-6-methyl-3-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 123421-01-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ZNMAVDDTVQRISH-DZLUEKEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 以0.06 mmol的产率得到(1R,4R,5R,6S)-5-(2,6-Dimethoxy-4-pentyl-phenyl)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  In vivo and in vitro metabolism of cannabidiol monomethyl ether and cannabidiol dimethyl ether in the guinea pig: On the formation mechanism of cannabielsoin-type metabolite from cannabidiol.

  摘要：

  研究了大麻成分之一的CBD单甲醚（CBDM）在豚鼠中的氧化代谢。通过气相色谱-质谱联用技术（GC-MS），发现通过肝微粒体形成了大麻醇单甲醚（CBEM）。使用各种酶促反应调节剂的实验表明，CBEM的形成与大麻二酚（CBD）转变为大麻醇（CBE）类似，是通过包括细胞色素P450在内的单氧合酶系统从CBDM生成的。当掩盖了CBD酚羟基的甲基化合物CBD二甲醚（CBDD）与肝微粒体及还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）生成系统共同孵育时，通过GC-MS鉴定出1S, 2R-氧化CBDD。该氧化代谢物也在接受CBDD（100mg/kg，腹腔注射）预处理1小时后被处死的豚鼠肝脏中被发现。在上述条件下，1S, 2R-氧化物的代谢速率低于1R, 2S-氧化CBDD。这些结果表明，1S, 2R-氧化物是从CBD、CBDM和CBDD生成的，并且在CBD和CBDM的情况下，这些氧化物迅速转化为大麻醇类代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1697
• 作为产物：
  描述：

  大麻二酚 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以43%的产率得到2-(6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Wnt/β-catenin 调节剂的结构修正和大麻素组成和配置的确认

  摘要：

  在本报告中，我们修改了先前报道的合成产品的结构，建议为 1 R ,2 S -大麻二酚环氧化物，并使用各向异性 NMR 和合成化学方法将其重新指定为大麻油。这些结果提供了与大麻素的第一个已知生物学目标和功能的直接联系。

  DOI：

  10.1039/d1cc01971f

文献信息

• Analyzing the role of cannabinoids as modulators of Wnt/β-catenin signaling pathway for their use in the management of neuropathic pain
  作者：Yedukondalu Nalli、Mohd Saleem Dar、Nasima Bano、Javeed Ur Rasool、Aminur R. Sarkar、Junaid Banday、Aadil Qadir Bhat、Basit Rafia、Ram A Vishwakarma、Mohd Jamal Dar、Asif Ali

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.013

  日期：2019.5

  Neuropathic pain is a debilitating form of treatment-resistant chronic pain caused by damage to the nervous system. Cannabinoids have been known for suppressing neuropathic pain by modulating the endo cannabinoid system. Since the canonical Wnt/beta-catenin signaling has recently been implicated in pain sensation, we investigated the impact of major cannabinoids (1-6) from the leaves of Cannabis sativa and an epoxy derivative of compound 2, here upon referred to as 2a, on modulating Wnt/beta-catenin signaling pathway. The results presented in this study show that compound 1, 2 and 2a exhibited potent inhibitory activity against Wnt/beta-catenin pathway in a dose-dependent manner. Compound 2a was seen to inhibit this pathway at slightly lower concentrations than its parent molecule 2, under similar conditions. Taken together, compound 1, 2 and 2a, by virtue of their inhibition of Wnt/beta-catenin signaling pathway, could be developed as effective neuroprotective agents for the management of neuropathic pain.