(2S)-2-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate | 127911-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-1-O-p-tosyl-1,2-dodecanediol；(S)-1-tosyl-1,2-dodecanediol；[(2S)-2-hydroxydodecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 127911-71-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄S
• 分子量: 356.527
• InChiKey: FHHZBBIHPOUKOW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-diacetyl dodecanediol-1,2 在 Candida antarctica lipase B 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S)-2-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的长链1,2-链烷二醇的立体拆分：优选反应条件的筛选

  摘要：

  开发了可扩展的脂肪酶催化方法，通过酯的立体选择性裂解来动力学拆分长链1,2-链烷二醇对映体。研究了脂肪酶，反应介质，亲核试剂，温度和酰基结构对反应速度，脱酰反应的立体选择性和立体选择性的影响。另外，对于中间体2-单酯，确定了不同酰基的分子内自发迁移的速率。如果使用快速迁移的酰基，则酰基迁移可能会降低两步法的表观立体选择性。发现不同酰基的迁移速率相差最多两个数量级，对于乙酰基和异丁酰基而言更快，而对于丁酰基和苯甲酰基而言则慢得多。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.03.006

文献信息

• Synthesis of Linear Aza and Thio Analogues of Acetogenins and Evaluation of Their Cytotoxicity
  作者：Piret Villo、Lauri Toom、Elo Eriste、Lauri Vares

  DOI：10.1002/ejoc.201300767

  日期：2013.10

  Four aza and two thio analogues of Annonaceous acetogenins were synthesized according to a general synthetic route. Two remote stereocentres in the analogues were set with high enantio‐ and diastereoselectivity in one step by hydrolytic kinetic resolution of a terminal bis‐epoxide.

  根据一般的合成路线，合成了四无氮产乙酸甘油酯的四个氮杂和两个硫代类似物。通过末端双环氧化物的水解动力学拆分，一步一步将类似物中的两个远程立体中心设置为具有高对映体和非对映体选择性。
• An NMR and MD Modeling Insight into Nucleation of 1,2-Alkanediols: Selective Crystallization of Lipase-Catalytically Resolved Enantiomers from the Reaction Mixtures
  作者：Omar Parve、Indrek Reile、Jaan Parve、Sergo Kasvandik、Marina Kudrjašova、Sven Tamp、Andrus Metsala、Ly Villo、Tõnis Pehk、Jüri Jarvet、Lauri Vares

  DOI：10.1021/jo402189e

  日期：2013.12.20

  The work on developing a scalable lipase-catalytic method for the kinetic resolution of long-chain 1,2-alkanediols, complemented by crystallization of the pure enantiomers from the reaction mixtures, offered the possibility of a more detailed study of the aggregation of such diols. MD modeling, mass spectrometry, H-1 NMR, and DOSY studies provided a novel insight into the nucleation process. An efficient protocol for stereo- and chemoselective crystallization of (S)-1,2-dodecanediol and related compounds from the crude bioconversion mixtures was developed.
• Synthesis of Amphiphilic Amino Alcohols
  作者：Lauri Toom、Piret Villo、Ilme Liblikas、Lauri Vares

  DOI：10.1080/00397910802326554

  日期：2008.11.3

  An efficient and general approach for the synthesis of amphiphilic 1,2-amino alcohols is reported. The use of N-benzyl protecting groups is essential for obtaining good yields when opening a long-chain terminal epoxide with an amine.
• CHEN, CHING-SHIH;LIU, YEUK-CHUEN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7165-7168
  作者：CHEN, CHING-SHIH、LIU, YEUK-CHUEN

  DOI：——

  日期：——