1-[4-methoxy-3-(phenylmethoxy)phenyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethanone | 56766-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[4-methoxy-3-(phenylmethoxy)phenyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one；3'-benzyloxy-3,4',4,5-tetramethoxydeoxybenzoin；1-(4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 56766-92-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: DNDPCHPKRQHYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-methoxy-3-(phenylmethoxy)phenyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activities of 4,5-diarylisoxazoles

  摘要：

  A series of 4,5-diarylisoxazoles related to combretastatin A-4 (CA-4) were synthesized and evaluated for cytotoxicity against three human cancer cell lines. Among them, compound 6e showed better cytotoxic activity than CA-4 in HeLa and HepG2 cell lines assayed with IC50 value as low as 0.022 and 0.065 nM, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.023
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 1-[4-methoxy-3-(phenylmethoxy)phenyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2,3-diarylthiophene analogues of combretastatin A-4

  摘要：

  一系列新型的2,3-二芳基噻吩衍生物（类似于连马菜素A-4）被合成并评估其体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00028a

文献信息

• 一种氟取代二苯乙烷类化合物及制备方法和 应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110240539B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种氟取代二苯乙烷类化合物，其特征在于，其结构如通式(Ⅰ)：其中：R1为甲基或乙基；R2为氢或氟；R为氢、羟基、苄氧基、磷酸酯、磷酸酯盐。与现有技术相比，本发明在二苯乙烷的桥键进行氟取代修饰，所得到的氟代二苯乙烷衍生物具有较强的体外抗肿瘤活性，氟原子的引入改变了化合物的物理、化学和生物性质，对肿瘤细胞具有明显的抑制作用；制备条件简便易行，副产物较少。
• Synthesis and bioevaluation of diarylpyrazoles as antiproliferative agents
  作者：Chao Wang、Shuang Yang、Jianan Du、Jia Ni、Yue Wu、Junfang Wang、Qi Guan、Daiying Zuo、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.049

  日期：2019.6

  diarylpyrazoles were designed as potential microtubule targeting agents. Twenty-eight target compounds were synthesized and exhibited potent antiproliferative activity. Compound 15e, displayed potent antiproliferative activity against SGC-7901, KB and HT-1080 cell lines, respectively, and was comparable to the positive control, CA-4. Tubulin polymerization experiments indicated that 15e effectively

  设计了两个系列的二芳基吡唑类作为潜在的微管靶向剂。合成了28种目标化合物，并显示出有效的抗增殖活性。化合物15e分别显示出对SGC-7901，KB和HT-1080细胞系的有效抗增殖活性，与阳性对照CA-4相当。微管蛋白聚合实验表明15e有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明它显着破坏了微管蛋白的微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物15e在G2 / M期显着阻止了细胞周期进程，并导致微管失稳。分子建模研究表明15e 可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。
• xxx, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 11, p. 817 - 821
  作者：xxx

  DOI：——

  日期：——
• DYKE S. F.; TILEY E. P.; WHITE A. W. C.; GALE D. P., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 9, 1219-1222
  作者：DYKE S. F.、 TILEY E. P.、 WHITE A. W. C.、 GALE D. P.

  DOI：——

  日期：——