3-Isopropan-2-ol-2-ylbenzothiophen | 20896-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Isopropan-2-ol-2-ylbenzothiophen
• 英文别名: 2-benzo[b]thiophen-3-yl-propan-2-ol；2-(1-Benzothiophen-3-yl)propan-2-ol；2-(1-benzothiophen-3-yl)propan-2-ol
• CAS: 20896-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: VAJJRXLRUFLIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropan-2-ol-2-ylbenzothiophen 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 甲基萘 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到Ethyl 4-[2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C-H和C-C键的裂解催化α，α-二取代的3-噻吩二甲醇的选择性2,3-二芳基化

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，用芳基溴化物处理后，α，α-二取代的3-thiophenemethanols进行选择性二芳基化，并分别裂解2位和3位的C-H和C-C键。相应的2,3-二芳基噻吩，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo061412e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective 2,3-Diarylation of α,α-Disubstituted 3-Thiophenemethanols via Cleavage of C−H and C−C Bonds
  作者：Masaya Nakano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo061412e

  日期：2006.10.1

  α,α-Disubstituted 3-thiophenemethanols undergo selective diarylation accompanied by cleavage of the C−H and C−C bonds of the 2- and 3-positions, respectively, upon treatment with aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding 2,3-diarylthiophenes in good yields.

  在钯催化剂的存在下，用芳基溴化物处理后，α，α-二取代的3-thiophenemethanols进行选择性二芳基化，并分别裂解2位和3位的C-H和C-C键。相应的2,3-二芳基噻吩，收率很高。