4a,5,6,7-tetrahydro-N,N-dimethyl-4-phenylcyclopent<1,2>oxazine-3-amine 1-oxide | 116273-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4a,5,6,7-tetrahydro-N,N-dimethyl-4-phenylcyclopent<1,2>oxazine-3-amine 1-oxide
• 英文别名: 4a,5,6,7-tetrahydro-N,N-dimethyl-4-phenylcyclopent[c][1,2]oxazine-3-amine 1-oxide；N,N-dimethyl-1-oxido-4-phenyl-4a,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]oxazin-1-ium-3-amine
• CAS: 116273-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: BGRXLQYPZBJUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,5,6,7-tetrahydro-N,N-dimethyl-4-phenylcyclopent<1,2>oxazine-3-amine 1-oxide 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EIJK, PETER J. S. S. VAN;OVERKEMPE, COR;TROMPENAARS, WILLEM P.;REINHOUDT,+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 27-39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基环戊烯 、 1-dimethylamino-2-phenyl-ethyne 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到4a,5,6,7-tetrahydro-N,N-dimethyl-4-phenylcyclopent<1,2>oxazine-3-amine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式和反式四元环硝酮

  摘要：

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝

  DOI：

  10.1002/recl.19881070202

文献信息

• The (apparently disrotatory) thermal ring opening of 4-nitro-1-cyclobuten-1 -amines
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070203

  日期：——

  and ynamines 2. Heating of 3a-d yielded products corresponding with disrotatory ring opening viz. the 1,3-dienes 6a-d. Heating of 3e,f at 60°C gave the dienes 7a,b, as the result of a conrotatory ring opening reaction, together with the trans-2-nitrocyclobutenes 8a,b, as the result of a hydrogen shift in the cyclobutene ring. Upon prolonged heating at 80°C 8b was converted into the diene 7b. Treatment

  从硝基（环）烯烃1和乙胺2的热（2 + 2）环加成反应中分离出一系列4-硝基-1-环丁烯-1-胺3。加热3a-d产生对应于旋转环开口的产物。1,3-二烯6a-d。由于旋转开环反应的结果，在60℃加热3e，f得到二烯7a，b，以及由于环丁烯环中的氢转移而导致的反式-2-硝基环丁烯8a，b。在80℃下长时间加热后，8b转化为二烯7b。用酸处理3e得到2-硝基环丁烯9a和9b。通过X射线分析阐明了3a，3f，6a和7b的结构。6a-d的形成归因于产物的E / Z异构化，最初是通过旋转的开环形成的。