5-[2]naphthyloxy-valeric acid | 108123-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[2]naphthyloxy-valeric acid
• 英文别名: 5-[2]Naphthyloxy-valeriansaeure；5-Naphthalen-2-yloxypentanoic acid
• CAS: 108123-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD10694953
• 分子量: 244.29
• InChiKey: CJDCIZMFRUOSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2]naphthyloxy-valeric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Functionalizing the glycocalyx of living cells with supramolecular guest ligands for cucurbit[8]uril-mediated assembly

  摘要：

  将代谢产物呈现的萘酚配体放在糖壳上，通过与南瓜[8]葫芦和甲基紫精异相络合，将细胞困住在不易污染的脂质双层膜中。

  DOI：

  10.1039/c6cc01693f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[2]naphthyloxy-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Metal–Organic Polyhedron Capped with Cucurbit[8]uril Delivers Doxorubicin to Cancer Cells

  摘要：

  Self-assembly of ligand 1 and Pd(NO3)(2) delivers Fujita-type metal-organic polyhedron (MOP) 3 which bears 24 covalently attached methyl viologen units on its external surface, as evidenced by H-1 NMR, diffusion ordered spectroscopy NMR, electrospray mass spectrometry, transmission electron microscopy, and atomic force microscopy measurements. MOP 3 undergoes noncovalent complexation with cucurbit[n]urils to yield MOPs 4-6 with diameter approximate to 5-6 nm. MOP 5 can be fully loaded with doxorubicin (DOX) prodrug 2 via hetero ternary complex formation to yield 7. The MOPs exhibit excellent stability toward neutral to slightly acidic pH in 10 mM sodium phosphate buffer, mitigating the concern of disassembly during circulation. The results of MTS assays show that MOP 7 is 10-fold more cytotoxic toward HeLa cells than equimolar quantities of DOX prodrug 2. The enhanced cytotoxicity can be traced to a combination of enhanced cellular uptake of 7 and DOX release as demonstrated by flow cytometry and confocal fluorescence microscopy. The confluence of properties imparted by the polycationic MOP architecture and plug-and-play CB[n] complexation provides a potent new platform for drug delivery application.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09504

文献信息

• Size-tunable supramolecular nanoparticles mediated by ternary cucurbit[8]uril host–guest interactions
  作者：Carmen Stoffelen、Jurriaan Huskens

  DOI：10.1039/c3cc43045f

  日期：——

  The formation of size-tunable, supramolecular nanoparticles (SNPs), employing cucurbit[8]uril-assisted naphthol–viologen charge-transfer complexes, is strongly time and temperature dependent. Yet, the ternary complex formation is fast at all temperatures employed. This indicates that SNP formation requires dynamic disassembly and reassembly of the constituting ternary complex units.

  利用葫芦[8]脲辅助萘酚-viologen电荷转移复合物形成尺寸可调的超分子纳米颗粒（SNPs），与时间和温度有很大关系。然而，在所有温度下，三元复合物的形成速度都很快。这表明，SNP 的形成需要构成三元复合物单元的动态拆卸和重新组装。
• Hydroxamsäuren, ihre Herstellung und ihre Verwendung in pharmazeutischen Mitteln
  申请人：VEB Fahlberg-List Magdeburg

  公开号：EP0127726A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Hydroxamsäuren enthaltende pharmazeutische Zubereitungen Die Erfindung betrifft Hydroxamsäuren enthaltende pharmazeutische Zubereitungen, neue ω (2'-Naphthoxy)-alkylhydroxamsäuren sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Ihr liegt die Aufgabe zugrunde, Hydroxamsäuren mit antiasthmatischen und weiteren pharmakologisch wertvollen Eigenschaften, neue ω (2'-Naphthoxy)-alkylhydroxamsäuren und ihre Salze und ein Verfahren zu ihrer Herstellung zu entwickeln. Erfindungsgemäß werden die entsprechenden Carbonsäureester oder -amide mit Hydroxylamin oder dessen Salze unter den in der Beschreibung angegebenen Bedingungen zu den Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in der R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, umgesetzt. Die Verbindungen der Formel I sind in der Human- und Veterinärmedizin als Arzneimittel, deren Wirkprinzip die Hemmung der Lipoxygenase ist, darunter als Antiasthmatika, Antianaphylaktika, Antiphlogistika, Antirheumatika und Antithrombotika einsetzbar.

  含有羟肟酸的药物组合物 本发明涉及含有羟肟酸、新ω(2'-萘氧基)-烷基羟肟酸的药物制剂及其制备工艺。本发明的任务是开发具有抗哮喘和其他药理价值的羟肟酸、新的ω(2'-萘氧基)-烷基羟肟酸及其盐类以及制备它们的工艺。根据本发明，相应的羧酸酯或酰胺在说明中指出的条件下与羟胺或其盐反应，得到通式 1 的化合物 其中 R 的含义见说明。式 I 的化合物可作为活性原理为抑制脂氧合酶的药物，包括抗哮喘药、抗过敏反应药、抗血清药、抗风湿病药和抗血栓药，用于人类和兽医领域。
• Synthesis of plant-growth regulators. Part III. ω-2-Naphthyloxyalkanecarboxylic acids
  作者：P. M. Pope、D. Woodcock

  DOI：10.1039/jr9540001721

  日期：——
• HYPERBRANCHED POLYMERS FOR ORGANIC PIGMENT DISPERSIONS AND WATER-SENSITIVE PIGMENTS
  申请人：BASF Coatings GmbH

  公开号：US20190106592A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Aryl-modified hyperbranched polyols are described, as are coating compositions containing these polyols. These polyols enable waterborne coating compositions that: include water-sensitive pigments; are storage stable; and have a low content of VOCs, as well as solventborne coating compositions that: include organic pigments; are storage stable; and enable certain enhanced color properties.
• US4670469A
  申请人：——

  公开号：US4670469A

  公开（公告）日：1987-06-02