3β,17β-Diacetoxy-6β-hydroxy-5α-androstane | 1758-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-Diacetoxy-6β-hydroxy-5α-androstane
• 英文别名: 6β-Hydroxy-3β,17β-diacetoxy-5α-androstane；6β-Hydroxy-3β,17β-diacetoxy-5α-androstan；3β,17β-diacetoxy-5α-androstan-6β-ol；[(3S,5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-6-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1758-04-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: WBEMLZMQSQWKQW-QOJVUBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-Diacetoxy-6β-hydroxy-5α-androstane 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-androst-6-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  50.潜在的致癌物。第一部分Δ 6 -Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000245
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-Diacetoxy-6-oxo-5α-androstan 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3β,17β-Diacetoxy-6β-hydroxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  50.潜在的致癌物。第一部分Δ 6 -Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000245

文献信息

• Potassium borohydride reductions of immobilised ketosteroids
  作者：Josie C Briggs、Philip Hodge、Zhengpu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00011-2

  日期：1997.3

  insoluble supports (powdered polyethylene, microporous 2% crosslinked polystyrene beads, macroporous highly crosslinked polystyrene beads, silica gel and alumina) can be reduced using aqueous potassium borohydride. The use of phase transfer catalysts generally raises yields. In the case of 6-ketosteriods the supported reactions often follow a stereochemical course significantly different from that of

  可以使用硼氢化钾水溶液还原吸收到各种不溶性载体（粉状聚乙烯，2％交联的微孔聚苯乙烯微珠，大孔高度交联的聚苯乙烯微珠，硅胶和氧化铝）中的酮类固醇。相转移催化剂的使用通常提高产率。对于6-酮类化合物，所支持的反应通常遵循的立体化学过程与溶液中类似反应的显着不同。这归因于类固醇在载体内表面上的吸附。在这些情况下，基本上抑制了烷氧基硼氢化物对酮类固醇的还原，因此大部分还原是由BH 4-引起的。本身是一种相对空间上不需要的还原剂。最终结果是，尽管硼氢化钾可将溶液中的6-酮类固醇还原成15:85的6α-和6β-醇，但负载的类固醇的比例可高达90:10。
• Oxidative cyclization and fragmentation of steroidal alcohols induced by ceric ammonium nitrate
  作者：Venkataraman Balasubramanian、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90139-x

  日期：——

  Oxidative cyclizations of steroidal alcohols (1a–1d) using ceric ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetonitrile or aqueous acetic acid gave the corresponding cyclic ethers (2a–2d), whereas the tertiary alcohol (4) gave secosteroid (5).

  使用硝酸铈铵（CAN）在乙腈水溶液或乙酸水溶液中对甾体醇（1a-1d）进行氧化环化，得到相应的环状醚（2a-2d），而叔醇（4）则产生甾类甾醇（5）。
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen. XLII. Nucleophile Substitutionen an Hydroxysteroiden mit Hilfe von Triphenylphosphan/Azodicarbonsäureester
  作者：Hans Loibner、Erich Zbiral

  DOI：10.1002/hlca.19770600213

  日期：1977.3.9

  Nucleophilic Substitution Reactions of Hydroxysteroids using Triphenylphosphane/diethylazodicarboxylate

  三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯对羟基类固醇的亲核取代反应