3-(2-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-quinazolin-4(1H)-one | 1309944-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-Chlorobenzyl)-2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4(1h)-one；3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1309944-53-3
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 393.829
• InChiKey: KSJKEFUGHWIMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对硝基苯甲醛 、 邻氯苯甲胺 在 succinimide-N-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93 %的产率得到3-(2-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺-N-磺酸促进2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的高效一锅三组分合成

  摘要：

  采用靛红酸酐、芳香醛和胺在回流乙醇中简单、有效的一锅三组分缩合反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。研究发现15 mol%琥珀酰亚胺-N-磺酸是获得高产率的最佳催化剂用量。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23996

文献信息

• Acetic acid-promoted, efficient, one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Reza Arjmandi

  DOI：10.1007/s00706-011-0494-6

  日期：2011.6

  A simple, efficient, and general method has been developed for one-pot, three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives based on a condensation reaction strategy of isatoic anhydride, aldehydes, and amines using acetic acid under reflux conditions.
• Succinimide-N-sulfonic Acid Promoted Efficient, One-Pot, Three Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Sagar R. Kande

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23996

  日期：——

  A series of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been synthesized using a simple, effective, one-pot, three component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehydes and amines in refluxing ethyl alcohol. It has been found that 15 mol% succinimide-N-sulfonic acid is the optimum amount of catalyst to obtain the high yield.

  采用靛红酸酐、芳香醛和胺在回流乙醇中简单、有效的一锅三组分缩合反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。研究发现15 mol%琥珀酰亚胺-N-磺酸是获得高产率的最佳催化剂用量。