(3R,4S)-4-(2-Acetoxy-but-3-ynyl)-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 345223-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(2-Acetoxy-but-3-ynyl)-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 345223-78-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: LRIVPOANBIRYTJ-KSCSMHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 (3R,4S)-4-(2-Acetoxy-but-3-ynyl)-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到tert-butyl (4aS,6R,8aS)-6-acetyloxy-7-ethenyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解的简明对映选择性合成曼扎明生物碱AB环系统

  摘要：

  在甘露糖胺A和相关生物碱中发现的AB环系统是通过短对映选择性路线由（-）-奎宁制备的。序列中的关键步骤是钌催化的闭环烯炔复分解反应，该反应可提供高收率的双环二烯。通过顺序区域选择性硼氢化和立体选择性催化氨基羟基化，已经安装了进一步完善AB系统所需的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00404-x
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯甲酮 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (3R,4S)-4-(2-Acetoxy-but-3-ynyl)-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解的简明对映选择性合成曼扎明生物碱AB环系统

  摘要：

  在甘露糖胺A和相关生物碱中发现的AB环系统是通过短对映选择性路线由（-）-奎宁制备的。序列中的关键步骤是钌催化的闭环烯炔复分解反应，该反应可提供高收率的双环二烯。通过顺序区域选择性硼氢化和立体选择性催化氨基羟基化，已经安装了进一步完善AB系统所需的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00404-x