4-((3-ethyl-6-ethynylbenzothiazol-3-ium-2-yl)methylene)-2-((3-ethylbenzothiazol-2-ylidene)methyl)-3-oxocyclobut-1-enolate | 1615235-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-((3-ethyl-6-ethynylbenzothiazol-3-ium-2-yl)methylene)-2-((3-ethylbenzothiazol-2-ylidene)methyl)-3-oxocyclobut-1-enolate
• CAS: 1615235-57-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 456.589
• InChiKey: NPVLIHFDHPVJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-ethyl-6-ethynylbenzothiazol-3-ium-2-yl)methylene)-2-((3-ethylbenzothiazol-2-ylidene)methyl)-3-oxocyclobut-1-enolate 、 碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到5-[2-[3-ethyl-2-[[3-[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-2-hydroxy-4-oxocyclobut-2-en-1-ylidene]methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium-6-yl]ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核苷修饰的海藻酸作为近红外粘度传感器

  摘要：

  脱氧核糖核苷修饰的方酸是通过Sonogashira偶联反应使用不对称的末端炔基化苯并噻唑鎓方酸染料合成的。这些非天然核苷在粘性条件下具有荧光“开启”特性，增强了300倍以上。粘度依赖性荧光增强归因于阻碍了方酸探针的分子聚集和分子内键旋转。荧光显微镜允许在细胞有丝分裂的各个阶段观察高粘度区域。

  DOI：

  10.1002/chem.201403003
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzothiazole 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-((3-ethyl-6-ethynylbenzothiazol-3-ium-2-yl)methylene)-2-((3-ethylbenzothiazol-2-ylidene)methyl)-3-oxocyclobut-1-enolate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核苷修饰的海藻酸作为近红外粘度传感器

  摘要：

  脱氧核糖核苷修饰的方酸是通过Sonogashira偶联反应使用不对称的末端炔基化苯并噻唑鎓方酸染料合成的。这些非天然核苷在粘性条件下具有荧光“开启”特性，增强了300倍以上。粘度依赖性荧光增强归因于阻碍了方酸探针的分子聚集和分子内键旋转。荧光显微镜允许在细胞有丝分裂的各个阶段观察高粘度区域。

  DOI：

  10.1002/chem.201403003