N-[5-bromo-4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]acetamide | 14298-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[5-bromo-4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]acetamide
• 英文别名: ATZ-2；N-[5-Brom-4-(4-chlor-phenyl)-thiazol-2-yl]-acetamid；N-[5-bromo-4-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-acetamide；N-[5-bromo-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 14298-15-8
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₂OS
• 分子量: 331.62
• InChiKey: YMJJQSZJODEFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-[5-bromo-4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基噻唑衍生物的制备、抗菌活性和毒性

  摘要：

  合成了七种 2-氨基-4-芳基-1,3-噻唑 (1a-g) 及其相应的 2-氨基乙酰基 (2a-g) 和 2-氨基乙酰基-5-溴 (3a-g) 衍生物并进行了体外测试针对 11 种参考菌株、三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌、两种酵母菌和两种霉菌。还使用盐水虾试验评估了化合物的毒性。化合物 1a、1b、1e-g 和 3b 在不同浓度下显示出中等的抗菌活性。结果表明，氨基的乙酰化和噻唑部分 5 位的溴化导致活性丧失。化合物 1a、1e 和 1f 对盐水虾无节幼体的毒性低于 10 ppm。大多数其他化合物表现出中等毒性，LD50 高于 100 ppm。所有化合物的结构均通过 NMR 和 MS 数据确认。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:254–260, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience

  DOI：

  10.1002/hc.20182

文献信息

• 2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies
  作者：Raul Mocelo-Castell、Carlos Villanueva-Novelo、David Cáceres-Castillo、Ruben M. Carballo、Ramiro F. Quijano-Quiñones、Mariana Quesadas-Rojas、Zulema Cantillo-Ciau、Roberto Cedillo-Rivera、Rosa E. Moo-Puc、Laila M. Moujir、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1515/chem-2015-0127

  日期：2015.12.31

  A series of seven 2-amino-4-arylthiazoles were prepared following Hantzsch’s modified method under microwave irradiation. A set of 50 derivatives was obtained and the in vitro activity against Giardia intestinalis was evaluated. The results on the biological activity revealed that, in general, the N-(5-bromo-4-aryl-thiazol-2-yl)-acetamide scaffold showed high bioactivity. In particular, compounds 6e (IC50 = 0.39 μM) and 6b (IC50 = 0.87 μM) were found to be more potent than the positive control metronidazole. Citoxicity and acute toxicity tests performed showed low toxicity and high selectivity of the most active compounds (6e SI = 139, 6b SI = 52.3). A QSAR analysis was applied to a data set of 37 obtained 2-amino-4-arylthiazoles derivatives and the best model described a strongly correlation between the anti-giardiasic activity and molecular descriptors as E2M, RDF115m, F10, MATS6v, and Hypnotic-80, with high statistical quality. This finding indicates that N-substituted aminothiazole scaffold should be investigated for the development of highly selective anti-giardial agent.

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。
• Antitrichomonal activity and docking analysis of thiazole derivatives as TvMP50 protease inhibitors
  作者：Gonzalo Mena-Rejón、Yussel Pérez-Navarro、Julio César Torres-Romero、Laura Vázquez-Carrillo、Rubén M. Carballo、Rodrigo Arreola、Ángel Herrera-España、Victor Arana-Argáez、Ramiro Quijano-Quiñones、Jose Manuel Fernández-Sánchez、María Elizbeth Alvarez-Sánchez

  DOI：10.1007/s00436-020-06931-w

  日期：2021.1

  that codes for the trichomonad protease TvMP50. The docking simulations predicted strong interactions of the thiazole compounds in the TvMP50 protease’s active site, suggesting a possible role as protease inhibitors. Our results demonstrate the potential of 2-amino-4-aryl thiazole derivatives as trichomonicidal compounds and could be, mechanistically, involved in the inhibition of key trichomonad proteases

  毛滴虫病是由原生动物阴道毛滴虫引起的，是最普遍的非病毒性传播感染，感染全球超过1.7亿人。推荐用于治疗滴虫病的唯一药物是5-硝基咪唑，尽管有报道称有些副作用和临床耐药性。因此，需要寻找新的三杀螨剂。在以前的工作中，我们证明了两种2-氨基-4-芳基噻唑衍生物（ATZ-1和ATZ-2）具有重要的抗延髓作用。在本文中，我们研究了这些噻唑化合物的体外抗滴虫活性。利用IC，ATZ-1和ATZ-2均以剂量依赖性方式降低了寄生虫的活力和生长50值分别为0.15μg/ mL和0.18μg/ mL。此外，与未处理的寄生虫相比，两种噻唑化合物都能够降低阴道锥虫营养体中的蛋白水解活性。有趣的是，在50kDa的区域中观察到了完整的蛋白水解抑制曲线，这与编码毛滴虫蛋白酶TvMP50的基因的表达下降有关。对接模拟预测了噻唑化合物在TvMP50蛋白酶活性位点之间的强相互作用，提示其可能是蛋白酶抑制剂。我们的结果证明了2
• Das, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 613
  作者：Das

  DOI：——

  日期：——