5-methyl-2-phenyl-3-(p-tolylselanyl)benzofuran | 1238892-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-3-(p-tolylselanyl)benzofuran
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-methylphenyl)selanyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1238892-22-2
• 化学式: C₂₂H₁₈OSe
• 分子量: 377.344
• InChiKey: VOKAABSVRGCINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-p-tolyl diselenide 、 1-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5-methyl-2-phenyl-3-(p-tolylselanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3-二有机基二硫属元素化物促进了2-炔基兰索尔向3-硫属元素苯并[ b ]呋喃的环化。

  摘要：

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。

  DOI：

  10.1021/jo101126q