(αR,1'S)-N-(1-Phenylethyl)-2-fluoro-α-methylphenylmethylamine | 130562-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (αR,1'S)-N-(1-Phenylethyl)-2-fluoro-α-methylphenylmethylamine
• 英文别名: (S)-1-phenyl-N-((S)-1-(2-(fluoro)phenyl)ethyl)ethanamine；(R)-1-(2-methoxyphenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]ethanamine；(1S)-N-[(1R)-1-(2-fluorophenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 130562-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₈FN
• 分子量: 243.324
• InChiKey: ZZXAHUZHXSXCSK-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 zinc(II) chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (αR,1'S)-N-(1-Phenylethyl)-2-fluoro-α-methylphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过延迟苄位氢解裂解实际合成光学活性氟取代的 α-苯乙胺

  摘要：

  在芳环上具有氟原子的双（α-甲基苄基）胺氢解中的高区域选择性是由于氟-亚基苄基位置处氢解裂解的延迟...

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1424

文献信息

• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。
• A facile method for the asymmetric synthesis of enantiomerically pure 1-(2-fluorophenyl)-ethylamine [1]
  作者：G. Bringmann、J.-P. Geisler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80363-2

  日期：1990.7

  A simple, two-step-procedure for the synthesis of optically active (S)-1-(2-fluorophenyl)- ethylamine (1) is described. Starting from commercially available 2-fluoro-acetophenone (2), imination with (S)-1-phenyl-ethylamine (3), followed by stereoselective hydrogenation over Raney-nickel gives the secondary amine 5a. Subsequent regioselective hydrogenolytic cleavage of homogenous 5a yields enantiomerically

  描述了一种简单的两步合成光学活性（S）-1-（2-氟苯基）-乙胺（1）的过程。从可商购的2-氟苯乙酮（2）开始，用（S）-1-苯基-乙胺（3）氨基化，然后在阮内镍上进行立体选择性氢化，得到仲胺5a。随后均相5a的区域选择性氢解裂解产生对映体纯1
• Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines
  作者：Thomas Nugent、Sofiya Marinova

  DOI：10.1055/s-0032-1317589

  日期：——

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.