1a-(2-azidoethyl)-3,7b-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]oxirene | 618068-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1a-(2-azidoethyl)-3,7b-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]oxirene
• CAS: 618068-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: XRUBBFKIDUIIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-(2-azidoethyl)-3,7b-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]oxirene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到1,2,4,5-Tetrahydro-3aH-pyrrolo[1,2-a]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基环氧叠氮化物的电子不足反应级联反应将芳烃胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基环氧叠氮化物会经受由路易斯酸介导的有效的电子缺陷反应级联反应，从而导致芳香环的区域特异性胺化。

  DOI：

  10.1021/ol035319d
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氢萘-2-基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基磷酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1a-(2-azidoethyl)-3,7b-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基环氧叠氮化物的电子不足反应级联反应将芳烃胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基环氧叠氮化物会经受由路易斯酸介导的有效的电子缺陷反应级联反应，从而导致芳香环的区域特异性胺化。

  DOI：

  10.1021/ol035319d

文献信息

• Amination of Arenes through Electron-Deficient Reaction Cascades of Aryl Epoxyazides
  作者：Stuart Lang、Alan R. Kennedy、John A. Murphy、Andrew H. Payne

  DOI：10.1021/ol035319d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Aryl epoxyazides undergo efficient electron-deficient reaction cascades mediated by Lewis acids, leading to regiospecific amination of the aromatic ring.

  [反应：见正文]芳基环氧叠氮化物会经受由路易斯酸介导的有效的电子缺陷反应级联反应，从而导致芳香环的区域特异性胺化。