17β-Acetoxy-3-chlor-2-formyl-5α-androst-2-en | 979-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-3-chlor-2-formyl-5α-androst-2-en
• 英文别名: [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-chloro-2-formyl-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 979-24-8
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO₃
• 分子量: 378.939
• InChiKey: KRXLMMBDWSDTGB-OIELIUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetoxy-3-chlor-2-formyl-5α-androst-2-en 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17β-Acetoxy-3-chlor-2-hydroxymethyl-5α-androst-2-en
  参考文献：
  名称：

  Schmitt,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2753 - 2760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 17β-Acetoxy-3-chlor-2-formyl-5α-androst-2-en
  参考文献：
  名称：

  Sciaky,R.; Pallini,U., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 1241 - 1253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of steroid–quinoline hybrids and an evaluation of their antiproliferative activities on gynecological cancer cell lines
  作者：Ádám Baji、András Gyovai、János Wölfling、Renáta Minorics、Imre Ocsovszki、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1039/c6ra03910c

  日期：——

  Novel D- and A-ring-fused quinolines in the estrone and 5α-androstane series were efficiently synthesized from the corresponding β-chlorovinyl aldehydes with different arylamines in DMF under microwave irradiation. The rates of the one-pot catalyst-free syntheses and the yields of the desired products were found to be affected significantly by the electronic and steric character of the substituents

  在微波辐射下，由DMF中相应的β-氯乙烯基醛与不同的芳基胺合成了雌酮和5α-雄烷酮系列的新型D-环和A-环稠合喹啉。发现一锅无催化剂合成的速率和所需产物的产率受到苯胺上取代基的电子和空间特性以及甾烷骨架的环D和A的不同反应性的显着影响。所有合成的化合物都在人宫颈癌（C33A，HeLa和SiHa）和乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231，MDA-MB-361和T47D）癌细胞系中进行了体外测试，以研究其在肝癌中的抗增殖活性。体外。通过流式细胞术，caspase-3活性测定和显微镜技术获得了最有效的化合物14c的细胞周期阻滞和细胞凋亡诱导的证据。
• Schmitt,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2760 - 2767
  作者：Schmitt,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and androgen receptor affisity of steroidal methylsulfonylforans and a menthylsulfonylthiophene
  作者：Virendra Kumar、Sol J. Daum、Malcolm R. Bell、Michael A. Alexander、Robert G. Christiansen、James H. Ackerman、Michael E. Krolski、Carry M. Pilling、John L. Herrmann、Richard C. Winneker、Margaret M. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87122-2

  日期：1991.1

  Syntheses of the unsubstituted steroidal [3,2-b]furan (3a), thiophene (3b) and [2,3-b]furan (24) are described. Lithiation of the THP ethers 18a and 18b followed by the reaction with methyl disulfide and deprotection gave the 5'-methylsulfide derivatives 19a and 19b. Oxidation of the sulfides and ethynylation provided the compounds 2a and 2b. Swern oxidation of the [2,3-b]furan 24 with DMSO/TFAA/diisopropylethylamine resulted in oxidation to the 17-ketone and introduction of a 5'-methylthio group to give 25. Ethynylation at C-17 followed by oxidation of the sulfide group provided the product 27. 5'-Methylsulfonyl[3,2-b]furanosteroid 2a bound to the rat ventral prostate androgen receptor. However, the corresponding thiophene 2b and the [2,3-b]furan 27 lacked affinity for the receptor.
• KUMAR, VIRENDRA;DAUM, SOL J.;BELL, MALCOLM R.;ALEXANDER, MICHAEL A.;CHRIS+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N8, C. 5099-5110
  作者：KUMAR, VIRENDRA、DAUM, SOL J.、BELL, MALCOLM R.、ALEXANDER, MICHAEL A.、CHRIS+

  DOI：——

  日期：——