(E)-3-[8-[2-(3-methoxyphenyl)vinyl]-2,6-dioxo-1-prop-2-ynyl-1,2,6,7-tetrahydropurin-3-yl]propyl acetate | 702697-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-3-[8-[2-(3-methoxyphenyl)vinyl]-2,6-dioxo-1-prop-2-ynyl-1,2,6,7-tetrahydropurin-3-yl]propyl acetate
• 英文别名: 3-[8-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-2,6-dioxo-1-prop-2-ynyl-7H-purin-3-yl]propyl acetate
• CAS: 702697-13-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₅
• 分子量: 422.44
• InChiKey: STBOSLHBFYTAMO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[8-[2-(3-methoxyphenyl)vinyl]-2,6-dioxo-1-prop-2-ynyl-1,2,6,7-tetrahydropurin-3-yl]propyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(3-hydroxypropyl)-8-[2-(3-methoxyphenyl)vinyl]-1-prop-2-ynyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有8-苯乙烯黄嘌呤结构的2A腺苷受体拮抗剂的多克级合成，稳定性和光反应性：帕金森氏病的潜在药物

  摘要：

  描述了重要的8-苯乙烯基黄嘌呤A 2A腺苷受体拮抗剂MSX-2 （8），其水溶性前药MXS-3（9）和KW-6002（16）的改进的克级合成。优化了尿嘧啶衍生物不同位置的N-烷基化反应。研究了从6-氨基-5-肉桂酰基氨基尿嘧啶前体形成黄嘌呤的两种不同方法：（a）通过碱催化消除水和（b）六甲基二硅氮烷作为缩合剂；后者被认为是优越的。研究了8-苯乙烯黄嘌呤的光敏性。（E）构型的苯乙烯基黄嘌呤MSX-2（8）在稀释溶液中异构化，得到的（Z分离并表征）-异构体（10a）。此外，我们首次描述了固态8-苯乙烯黄嘌呤在暴露于日光或用紫外线照射时可二聚。得到的具有头尾（syn）构型的环丁烷衍生物显示出比其母体化合物低得多的A 2A腺苷受体亲和力。MSX-2的二聚产物是中等强度的非选择性A 1和A 2A拮抗剂（K i（A 1）= 273 nM，K i（A 2A）= 175 nM），而相关化合物KW-6002的二聚体为在A

  DOI：

  10.1021/jo0358574
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-3-prop-2-ynyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E)-3-[8-[2-(3-methoxyphenyl)vinyl]-2,6-dioxo-1-prop-2-ynyl-1,2,6,7-tetrahydropurin-3-yl]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有8-苯乙烯黄嘌呤结构的2A腺苷受体拮抗剂的多克级合成，稳定性和光反应性：帕金森氏病的潜在药物

  摘要：

  描述了重要的8-苯乙烯基黄嘌呤A 2A腺苷受体拮抗剂MSX-2 （8），其水溶性前药MXS-3（9）和KW-6002（16）的改进的克级合成。优化了尿嘧啶衍生物不同位置的N-烷基化反应。研究了从6-氨基-5-肉桂酰基氨基尿嘧啶前体形成黄嘌呤的两种不同方法：（a）通过碱催化消除水和（b）六甲基二硅氮烷作为缩合剂；后者被认为是优越的。研究了8-苯乙烯黄嘌呤的光敏性。（E）构型的苯乙烯基黄嘌呤MSX-2（8）在稀释溶液中异构化，得到的（Z分离并表征）-异构体（10a）。此外，我们首次描述了固态8-苯乙烯黄嘌呤在暴露于日光或用紫外线照射时可二聚。得到的具有头尾（syn）构型的环丁烷衍生物显示出比其母体化合物低得多的A 2A腺苷受体亲和力。MSX-2的二聚产物是中等强度的非选择性A 1和A 2A拮抗剂（K i（A 1）= 273 nM，K i（A 2A）= 175 nM），而相关化合物KW-6002的二聚体为在A

  DOI：

  10.1021/jo0358574