methyl 3,7-dimethyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate | 890646-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 3,7-dimethyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,7-dimethyl-1-oxo-4H-isochromene-3-carboxylate
• CAS: 890646-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• mdl: MFCD07802413
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CQSLYJQKAFISLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯 、 甲基丙烯酸甲酯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以41%的产率得到methyl 3,7-dimethyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of 3,4-dihydroisocoumarin derivatives

  摘要：

  A new, simple, one-step synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins is developed. The products are obtained by the reaction of o-methoxycarbonyl arenediazonium bromides with unsaturated compounds in the presence of CuBr as a catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.024

文献信息

• Photocatalyzed synthesis of isochromanones and isobenzofuranones under batch and flow conditions
  作者：Manuel Anselmo、Lisa Moni、Hossny Ismail、Davide Comoretto、Renata Riva、Andrea Basso

  DOI：10.3762/bjoc.13.143

  日期：——

  Photocatalyzed reactions of 2-(alkoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborates with various alkenes afforded isochromanones in good yields, according to a mechanism that was investigated. The advantage of using highly soluble esters rather than carboxylic acids as starting compounds became evident when the reactions were performed under flow conditions. On the other hand, when 2-vinylbenzoic acid

  根据所研究的机理，四氟硼酸2-（烷氧基羰基）苯重氮鎓与各种烯烃的光催化反应以良好的收率提供了异​​苯并二氢吡喃酮。当在流动条件下进行反应时，使用高可溶性酯而不是羧酸作为起始化合物的优势变得明显。另一方面，当使用2-乙烯基苯甲酸衍生物作为试剂时，与前所未有的苯并[e] [1,3] oxazep​​in-1（5H）-酮一起获得了异苯并呋喃酮，后者是通过掺入溶剂（乙腈）。