(7S)-8-benzoylthiopaeonimetabolin I | 118045-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S)-8-benzoylthiopaeonimetabolin I
• 英文别名: 7S-8-benzoylthiopaeonimetabolin I；S-[[(1S,3S,6R,8R,10S)-8-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,9-dioxatricyclo[4.3.1.03,8]decan-10-yl]methyl] benzenecarbothioate
• CAS: 118045-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S
• 分子量: 334.393
• InChiKey: OLKANSZKOOGAPY-JAXWNDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 芍药苷 在 Lactobacillus brevis 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以20 mg的产率得到(7S)-8-benzoylthiopaeonimetabolin I
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant Activity of Paeonimetabolin-I Adducts Obtained by Incubation of Paeoniflorin and Thiol Compounds with Lactobacillus brevis.

  摘要：

  芍药苷与乳酸杆菌在各种硫醇存在下进行培养后，得到了 17 种硫代芍药苷-I 加合物，它们是非对映异构体的混合物。采用最大皮下戊四唑癫痫发作试验和丙戊酸钠（1.5 mmol/kg）作为阳性对照，研究了这些加合物在小鼠体内的抗惊厥活性。有 13 种加合物显示了阵挛性和强直性惊厥潜伏期的剂量依赖性延长。8-(n-hexylthio)paeonimetabolin I (8) 和 8-benzoylthiopaeonimetabolin I (18) 分别在 0.125 和 0.25 毫摩尔/千克的剂量下对惊厥具有最大的保护作用，而 8-cyclopentylthiopaeonimetabolin I 和 8-(p-tolylthio)paeonimetabolin I 只有在 0.5 毫摩尔/千克的剂量下才能达到 100% 的保护作用。8 和 18 的非对映异构体的主要抗惊厥活性归功于它们的 7S 异构体[8(7S) 和 18 (7S) 的 ED50 值分别为 0.09 和 0.12 mmol/kg，保护指数分别为 5.0 和 4.0]，而 7R 对应物[8 (7R) 和 18 (7R)]则显示出肌肉松弛效应。

  DOI：

  10.1248/bpb.22.491

文献信息

• Metabolism of paeoniflorin and related compounds by human intestinal bacteria. IV. Formation and structures of adducts of a metabolic intermediate with sulfhydryl compounds by Lactobacillus brevis.
  作者：TERUAKI AKAO、YUE-ZHONG SHU、YOKO MATSUDA、MASAO HATTORI、TSUNEO NAMBA、KYOICHI KOBASHI

  DOI：10.1248/cpb.36.3043

  日期：——

  Paeoniflorin from peony roots was converted to new compounds in the presence of various sulfhydryl compounds by Lactobacillus brevis. The compounds formed in the presence of 3-mercaptopropionic acid, 2-mercaptoethanol and thiobenzoic acid were determined to be 7R and 7S mixture of 8-(2-carboxyethylthio)paeonimetabolin I, 8-(2-hydroxyethylthio)paeonimetabolin I and 8-benzoylthiopaeonimetabolin I, respectively, by various spectroscopic methods. These compounds are adducts of a metabolic intermediate of paeoniflorin with the sulfhydryl compounds.

  在多种巯基化合物的作用下，牡丹根中的芍药苷被乳酸杆菌转化为新的化合物。在 3-巯基丙酸、2-巯基乙醇和硫代苯甲酸存在下生成的化合物，通过各种光谱方法分别测定为 8-(2-羧基乙硫基)芍药苷 I、8-(2-羟基乙硫基)芍药苷 I 和 8-苯甲酰基硫代芍药苷 I 的 7R 和 7S 混合物。这些化合物是芍药苷的代谢中间体与巯基化合物的加合物。