(1R,5S,3Z)-1-acetoxy-5-benzyloxy-1-phenyl-3-hexene | 132836-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,3Z)-1-acetoxy-5-benzyloxy-1-phenyl-3-hexene
• CAS: 132836-85-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: SUPXVAHSKDJLIX-STOWHYFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,3Z)-1-acetoxy-5-benzyloxy-1-phenyl-3-hexene 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 四氯化锡 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S)-2-benzyloxy-5-hexen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes

  摘要：

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25469
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,5S,3Z)-1-acetoxy-5-benzyloxy-1-phenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes

  摘要：

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25469

文献信息

• 1,5-Asymmetric induction in reactions betweenδ-alkoxyallylstannanes and aldehydes induced by tin (IV) chloride
  作者：Alan H. McNeill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97034-5

  日期：1990.1

  Treatment of (S)-4-benzyloxypent-(2E)-2-enyl(tributyl)stannane (3) with tin (IV) chloride at −78 °C, followed by the addition of an aldehyde, gives 1,5-diol derivatives (6) with excellent 1,5-diastereoselectivity.

  在-78°C下用氯化锡（IV）处理（S）-4-苄氧基戊- （2E）-2-烯基（三丁基）锡烷（3），然后添加醛，得到1,5-二醇具有优异的1，5-非对映选择性的衍生物（6）。