4-羟基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 | 21032-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4-羟基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
• 中文别名: 5-羟基-1-四氢萘酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-α-tetralone；4-hydroxy-1-tetralone；4-hydroxytetralone；4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 21032-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD11036279
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BGPJTIXJFAGUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  228.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0281 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以25 mg的产率得到2,3-二氢萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第11部分。2-羧基-2,3-二氢-1,4-萘醌和2-羧基-2-（3-甲基-丁-2-烯基）-2,3-二氢-1,4-萘醌的作用Cat愈伤组织中萘醌同源物的生物合成

  摘要：

  在Catalpa ovata的愈伤组织中施用14 C标记的4-（2-羧基苯基）-4-氧代丁酸（3）后的稀释分析显示以下结果：（i）2-Carboxy-4-oxo-1-tetralone （COT），2-羧基-4-羟基-1-四氢萘酮（CHT），异戊二烯基COT（4）和异戊二烯基CHT（5）在萘醌的生物合成途径中; （ii）通过COT →异戊烯基-COT （4）→过氧化氢萘酮（6）的途径是萘醌生物合成的主要途径，而存在通过CHT →异戊二烯-COT（5）→过氧化氢萘酚（2 ）的辅助途径）; （iii）关于关键中间体异戊烯基-COT（4）和Catalponone（6），（2 S）-异戊烯基-COT [（2S）-（4）]和（2 R）-catalponone [（2 R）-（6）]参与生物合成，并且烯丙基化和脱羧化都立体选择性地进行。（iv）将酸（3）掺入愈伤组织中的甲萘醌-1（7），1-羟基-2-

  DOI：

  10.1039/p19810001246
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-羟基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  二氢祖戊烯-乙烯基七富烯光致变色系统的芳香度控制储能能力

  摘要：

  分子的光化学转化为高能异构体，经刺激后返回原始异构体，这是光收集，能量存储和释放的封闭循环。一个挑战是实现足够高的能量存储容量。在这里，我们介绍了通过丧失/获得芳香性来调节二氢氮杂烯/乙烯基庚二烯（DHA / VHF）对的努力。制备了两种衍生物，一种衍生物具有DHA的芳族稳定作用，第二种具有VHF。阐明了开关性能的后果。对于第一种类型，DHA在照射时发生σ重排。路易斯酸可诱导VHF络合物的形成，但加入H 2O导致DHA立即再生。对于第二种类型，甚高频非常稳定，无法转换为DHA。计算可以支持结果并提供新的目标。我们预测，通过除去芳族DHA C-1处的两个CN基团之一，储热能力将进一步提高，VHF的使用寿命也将进一步提高。计算还表明，在富烯环上的CN基团可延缓其后反应，并且我们综合表明，它可以区域选择性地引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201601190

文献信息

• ION CHANNEL INHIBITOR COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：US20210009581A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention concerns a compound of following general formula (I): where: either R is an R 1 group and R′ is an -A 1 -Cy 1 group, or R is an -A 1 -Cy 1 group and R′ is an R 1 group, R 1 particularly being H or (C 1 -C 6 )alkyl group; A 1 being an —NH— radical or —NH—CH 2 — radical; Cy 1 particularly being a phenyl group, A is a fused (hetero)aromatic ring having 5 to 7 atoms, for use for treating cancer.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物： 其中： R是R1基团且R′是-A1-Cy1基团，或者R是-A1-Cy1基团且R′是R1基团， 其中R1特别是H或（C1-C6）烷基基团； A1是—NH—基团或—NH—CH2—基团； Cy1特别是苯基， A是具有5到7个原子的融合（杂）芳香环， 用于治疗癌症。
• Unprecedented Role of Hydronaphthoquinone Tautomers in Biosynthesis
  作者：Syed Masood Husain、Michael A. Schätzle、Steffen Lüdeke、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201404560

  日期：2014.9.8

  unexpected 1,4‐diketo tautomeric form of 2‐hydroxyhydronaphthoquinone as a stable intermediate. Similar 1,4‐diketo tautomers of hydronaphthoquinones were established as products of the NADPH‐dependent enzymatic reduction of other 1,4‐naphthoquinones, and as substrates for different members of the superfamily of short‐chain dehydrogenases. We propose an essential role of hydroquinone diketo tautomers in

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。
• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Copper-catalyzed homolytic and heterolytic benzylic and allylic oxidation using tert-butyl hydroperoxide
  作者：Gadi Rothenberg、Liron Feldberg、Harold Wiener、Yoel Sasson

  DOI：10.1039/a805324c

  日期：——

  Allylic and benzylic alcohols were oxidized in good yields to the respective ketones by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in the presence of copper salts under phase-transfer catalysis conditions. This dehydrogenation was found to proceed via a heterolytic mechanism. CuCl2, CuCl, and even copper powder were equally facile as catalysts, as they were all transformed in situ to Cu(OH)Cl which was extracted

  在相转移催化条件下，在铜盐存在下，叔丁基氢过氧化物（TBHP）将烯丙醇和苄醇以良好的产率氧化为相应的酮。发现该脱氢是通过杂化机理进行的。CuCl 2，CuCl甚至铜粉同样容易用作催化剂，因为它们都可以原位转化得到Cu（OH）Cl，其被相转移催化剂（PTC）萃取到有机相中。氘标记实验证明了在速率测定步骤中苄基CH键的断裂。在醇底物的存在下未观察到非生产性TBHP分解。相反，发现在同一介质中的π-活化的亚甲基的氧合是一个自由基过程，主要产物是合适的叔丁基过氧化物。讨论了催化剂的失活，溶剂作用和萃取作用。通过应用的Minisci的关于TBHP分子朝着相对反应性的假定叔-质子和非质子环境中的-丁氧基自由基，可以解释均解和杂化途径的共存。提出了一种完整的反应机理，其中自由基氧化遵循高知的机理，并且杂合脱氢基于高价Cu IV O物种或[Cu（OH）Cl] 2物种。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030207915A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing hyperlipidemia and hypercholesteremia in a mammal. The present invention also discloses method for making the disclosed compounds.

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。